N,N-二甲基丙烯酰胺的性质与应用

N,N-二甲基丙烯酰胺，英文名为N,N-Dimethylacrylamide（DMAA），常温常压下为无色透明液体，具有一定的刺激性气味。N,N-二甲基丙烯酰胺可以通过自由基聚合反应制备具有不同分子量的聚N,N-二甲基丙烯酰胺。

结构性质

N,N-二甲基丙烯酰胺具有烯丙基结构，在一定的条件下可以发生加成反应、自由基聚合反应等化学反应。N,N-二甲基丙烯酰胺稳定性与其烯丙基结构有关，在常温下该分子中的烯丙基结构不容易发生反应，但在光照、加热容易变质。

应用

N,N-二甲基丙烯酰胺可用作有机合成与精细化工原料，多用于药物分子修饰和功能材料的合成。N,N-二甲基丙烯酰胺可以通过自由基聚合反应制备具有不同分子量的聚合物，这些聚合物在高分子材料、生物医学领域等方面得到广泛应用。N,N-二甲基丙烯酰胺进行的聚合反应一般通过自由基聚合反应进行。常用的引发剂包括过氧化二苯酰、过氧化丙酮、过氧化叔丁酮等。在加入引发剂后，通常需要加入反应引发剂和DMAA的混合物，反应体系通常是在常温下进行的。在聚合反应中，DMAA分子中的烯丙基结构可以与引发剂发生加成反应，形成自由基，随后这些自由基与DMAA分子中的另一个烯丙基结构发生加成反应，形成长链聚合物。N,N-二甲基丙烯酰胺聚合所得的聚合物还可以与一些交联剂发生反应，形成交联聚合物。例如，DMAA聚合物可以与乙二醇二丙烯酸酯（EGDMA）或二甲基丙烯酰胺（DMA）等交联剂发生反应，形成交联聚合物。

图1 N,N-二甲基丙烯酰胺的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，用经过除水处理的甲苯溶解N,N-二甲基丙烯酰胺，然后将所得的反应溶液冷却至零度，往其中缓慢地加入液溴，搅拌反应若干个小时，可通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物倒入水中，往其中加入乙酸乙酯进行萃取三次，合并所有的有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Mai, Van Hung and Nikonov, Georgii I. Organometallics, 35(7), 943-949; 2016