4-叔丁基苯酚的性质与应用

4-叔丁基苯酚，英文名为4-tert-Butylphenol，常温常压下为白色结晶固体，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，难溶于水。。4-叔丁基苯酚属于苯酚类衍生物，具有酚类化合物的通性，可以和碱性物质发生中和反应生成相应的盐。4-叔丁基苯酚可用作有机合成与医药化学中间体，多用于农药分子和药物分子的合成与修饰。

稳定性

4-叔丁基苯酚可以在高温条件下稳定存在，具有一定的热稳定性，4-叔丁基苯酚具有一定的抗氧化性能，可以作为防止化学反应中氧化的抗氧化剂使用。4-叔丁基苯酚分子中含有一个酚羟基，这个羟基可以通过质子化而显示出一定的酸性，在水中，它可以形成酚酸根离子，即4-叔丁基苯氧根离子（C10H13O-），而这个离子具有一定的碱性，因此其在碱性条件下稳定性较差。

结构性质

4-叔丁基苯酚的分子中，苯环上的4个氢原子均被取代为叔丁基基团，叔丁基基团具有较大的空间位阻效应，使得4-叔丁基苯酚分子的取代位点和反应位置受到限制，反应活性较低。由于叔丁基基团的空间位阻效应，4-叔丁基苯酚的分子中，酚羟基的氢原子被取代的位置大多数情况下是3-位或5-位，而不是更容易取代的2-位。同样的，受到空间位阻的影响，酚羟基的反应活性也较低，需要更强的反应条件或更活泼的试剂才能进行反应。4-叔丁基苯酚分子中含有一个酚基，酚基的性质使得它具有一些特殊的化学性质，如酚的亲电性较强，且具有一定的酸性。

应用

4-叔丁基苯酚可用作有机合成与医药化学中间体，在农药上用于杀螨剂炔螨特的合成，炔螨特具有强烈的毒性，可用于灭杀室内和室外的各种害虫，包括螨虫、蚊子、蝇子、蟑螂等。炔螨特的主要作用机理是通过破坏害虫的神经系统，导致其瘫痪和死亡。炔螨特可以通过空气、水、土壤等途径传播，因此在使用炔螨特时需要注意安全性和环境保护。炔螨特的优点是杀灭害虫速度快，杀虫效果持久，而且不会留下明显的残留物，不会对环境造成长期污染。然而，炔螨特也有缺点，例如其毒性很大，不仅对害虫有害，对人和其他动物也有潜在的危害，因此需要小心使用。此外，4-叔丁基苯酚也是杀菌剂新品种螺环菌胺(spiroxamine)的合成原料，螺环菌胺（Spiroxamine）是一种新型的杀菌剂，具有广谱性、高效性、安全性等优点，在现代农业生产中得到了广泛的应用。在一些化学反应中，4-叔丁基苯酚可以作为抗氧化剂添加到反应体系中，防止副反应的发生，从而提高反应的收率和纯度。[1]

图1 4-叔丁基苯酚的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，向4 -叔丁基苯酚( 20.1 g , 0.134 mol)中加入二氯甲烷( 200 m L )，然后将所得的反应混合物搅拌至底物全部溶解。将反应混合物冷却至0℃，往所得的反应混合物中缓慢地滴加液溴( 7.0 m L , 0.14 mol)的二氯甲烷溶液，滴加时间为15 min。滴加完毕后将所得的反应混合物继续搅拌40分钟。反应结束后，往反应中加入饱和Na2SO3 ( 100 m L )，然后分离有机层。用二氯甲烷( 3 × 50m L)萃取水层，并用Na2SO3 ( 50 m L )、水( 50 m L )、盐水( 50 m L )依次洗涤有机层，合并所有的有机层。将反应混合物在无水Na2SO4上干燥，过滤有机层出去干燥剂，将所得的滤液在减压下蒸发溶剂即可得到2-溴丙烷- 4 -叔丁基苯酚。[2]

参考文献

[1] Huang, Zheng et al Tetrahedron, 71(35), 5871-5885; 2015

[2] Sweetman, Brian A. and Guiry, Patrick J. Tetrahedron, 74(38), 5567-5581; 2018