三丁基氯化锡的合成和用途

简介

三丁基氯化锡，无色液体。溶于乙醇、庚烷，苯和甲苯。不溶于冰水，在热水中水解。有毒，用作杀鼠剂，拒鼠电缆涂料以及合成中间体等。此外，其还具有亲脂性，极易透过血脑屏障，表现出极强的神经毒性，可促进神经元细胞凋亡[1]。

合成

图1三丁基氯化锡的合成路线[2]。

在PTFE烧瓶中混合三正丁基氟化锡（25 g）、乙酸乙酯（150 mL）和盐酸水溶液（20 mL，1:1，v/v）。在室温下用磁力搅拌器搅拌反应混合物10小时，固体消失。分离有机相。用水（30 mL）和盐水（30 mL）洗涤有机相。用硫酸钠干燥有机相。将反应混合物保持10小时。清除溶剂。蒸馏残留物得到三丁基氯化锡。合成路线如图1所示。

图2三丁基氯化锡的合成路线。

将含有氢氧化三丁基锡（1300L，1.044kmol，相当于340kg氯化三丁基锡）的邻二甲苯层从150kg批次的联苯氨基酸甲酯装入反应器中。在90°C以下减压蒸馏约650 L邻二甲苯。将所得反应混合物冷却至室温。向混合物中加入水（500 L）。将反应混合物搅拌30分钟。向反应混合物中加入HCl水溶液（33%含量，124 L，1.121 kmol）和水（124 L）。在室温下搅拌反应混合物3小时。分离有机层。用邻二甲苯（100L）洗涤水层，得到三丁基氯化锡。合成路线如图2所示。

用途

三丁基氯化锡（TBTC）广泛应用于工业、农业、交通、化工和卫生等部门，具有防腐、杀菌、防霉等作用，主要用作船舶油漆中的防污涂料，以防止海洋生物的附着和生长；还被用作聚氯乙烯的稳定剂、木材的防腐剂等，此外还作为医药中间体，应用于医药行业。因此三丁基氯化锡在环境中广泛存在，在多种食品、日用品和海洋生物体内均检测到了三丁基氯化锡，包括奶制品、鱼、肉及斑马鱼、贻贝等海洋动物[1]。

参考文献

[1] 刘健翠. 三丁基氯化锡对鱼类粘膜免疫的影响[D].山东师范大学,2011

[2] Aalla, Sampath; et al. An Efficient and Telescopic Process for Valsartan, an Angiotensin II Receptor Blocker. Organic Process Research & Development (2012), 16(4), 682-686.