四氯苯醌的合成和作用

发布日期:2023/3/17 9:24:48

简介

醌类化合物（如DDQ 和四氯苯醌）因其可用作化合物的脱氢氧化剂，因而在药物化学和合成化学中应用广泛。另一方面噻唑作为一类重要的五元芳香杂环化合物，其在许多领域都发挥着非常重要的作用。目前工业上通常利用四氯苯醌对二氢噻唑氧化脱氢来制备噻唑，但其存在反应条件苛刻，污染严重，产物收率低等问题。因此建立一种绿色高效再生四氯苯醌的方法，并将其应用于合成噻唑，是一项非常有意义的工作[1]。

合成

图1 四氯苯醌的合成路线[2]。

向50ml容量的烧瓶中加入四氯氢醌（2.42mmol）、二氯甲烷（12.8g）和甲醇（3.2g）。在室温下，在大气压下搅拌，加入亚硝酸丁酯（9.71mmol）并使其反应30分钟。反应后，过滤出沉淀产物并进行定量。对溶解在反应混合物中的产物进行定量。产物（四氯对苯醌）的产率为66%（产率：1.60mmol）。合成路线如图1所示。

作用

四氯苯醌的主要用途有：在材料工业上，可以作为颜料中间体，也可以用来合成某些染料，如三苯基甲烷碱性染料，大多数分散染料用四氯苯醌处理后，可以提升染色效果，使其更加稳定；在农业上它可用作杀菌剂，对农作物的种子和球茎进行处理，可以防治菌病；还可作为纺织助剂，防止聚乙烯氧化的抗氧化剂、抗静电剂，作环氧树脂共聚体的交联剂、测PH用的配电极，以及橡胶、塑料等的促进剂和增强剂[1]。

四氯苯醌是染料、医药、农药和高分子的重要中间体，也可以用作农用作物的拌种剂，橡胶、润滑油的添加剂等。此外，与DDQ类似，其也是一类很好的氧化脱氢试剂，主要用于甾体药物合成中的脱氢反应。