α-松油醇的性质与应用

α-松油醇，英文名为(-)-alpha-Terpineol，常温常压下为白色固体，属于低熔点固体，具有清香似海桐花气息和紫丁香、铃兰的鲜幽香气。α-松油醇可用作有机合成与精细化工生产中间体，价格低廉，是合成香料中产量较大的品种之一，广泛应用于配制日用和食用香精以及去臭剂。

结构性质

六元环上的羟基是α-松油醇分子中最为活泼的官能团之一，具有亲水性和酸性。α-松油醇可以通过羟基与其他化合物发生酯化、醚化、氧化、脱水等反应。此外，羟基还可以参与氢键作用，影响α-松油醇的物理和化学性质。结构中的双键是另一个重要的官能团，具有不饱和性和亲电性。α-松油醇可以通过双键与其他化合物发生加成、还原、环化等反应。双键的存在使α-松油醇分子具有一定的不稳定性和反应活性。

应用

α-松油醇可用作有机合成与精细化工生产中间体，根据GB2760—1996规定，α-松油醇可作为允许使用的食用香料，其主要用以配制柠檬、白柠檬等柑橘类水果以及桃子、樱桃、树莓等香精。α-松油醇具有清新、芳香的味道，常被用作芳香剂的成分，可以被添加到空气清新剂、汽车空气清新剂等产品中，以提供清新、舒适的气味。

图1 α-松油醇的应用

在室温且空气氛围下，向α-松油醇( 2.00 g , 12.96 mmol)的硝基甲烷溶液(6 mL)中缓慢地滴加三甲基硅叠氮(5.2 mL, 39.70 mmol)。然后向该反应混合物中加入FeCl3 ( 105.4 mg , 0.65 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应40分钟。反应结束后将反应混合物在真空中浓缩得到残留物，用正己烷作为洗脱剂将反应混合物通过硅藻土垫过滤，将所得的滤液在减压下浓缩即可得到叠氮化的目标产物。[1-2]

参考文献

[1] Kannan, Nandini et al Journal of Chemical Sciences (Berlin, Germany), 127(8), 1405-1410; 2015

[2] Argade, Malaika D. et al Organic Letters, 23(20), 7693-7697; 2021