2-碘代丙烷的用途与毒性

2-碘代丙烷，英文名为2-Iodopropane，常温常压下为无色或者浅黄色液体。2-碘代丙烷中的碘-碳键是相对较弱的，易于断裂，因此在一些情况下2-碘代丙烷可能会发生不稳定的反应导致变质，例如在热和光的作用下，或者碱性物质的作用下，该化合物可能会发生亲核取代反应或消除反应。

应用

2-碘代丙烷可用作有机合成和医药化学中间体，多用于有机分子的异丙基化反应以及合成金属有机试剂。

图1 2-碘代丙烷的应用

向装有搅拌棒的20 mL反应管中加入锌粉( 1.96 g , 30 mmol , 6.0当量)，将反应体系用Ar吹扫进行保护，然后向所得的混合物中加入乙腈( 5 mL )、1，2 -二溴乙烷( 0,26 m L , 3.0 mmol , 0.6当量)和TMSCl ( 0.13 m L , 1.0 mmol , 0.2当量)。将所得的反应悬浮液在室温下搅拌5分钟，然后向该混合物中加入2 -碘丙烷( 5 Mmol )。将所得的反应混合物在室温下继续搅拌30分钟，反应结束后将反应混合物静置15 min，无需进一步处理即可得到异丙基锌有机金属试剂。[1]

图2 2-碘代丙烷的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，先加入四氢呋喃 / 水 ( 30 mL ，体积比为1:1)，然后向所得的混合物体系中加入2-碘代丙烷 ( 4.49 mmol )和NaN3( 875 mg , 13.50 mmol)的混合液，所得的反应混合物在室温下搅拌反应16 h。反应结束后，将反应混合物用乙醚进行萃取，分离出有机层小心在低温下浓缩，即可得到目标产物，注意叠氮化钠容易爆炸，并且具有剧毒性，使用时应该格外小心。[2]

毒性

2-碘代丙烷属于含卤有机化合物，对眼睛、皮肤和粘膜具刺激性，误服或吸入会中毒，对环境可能有危害。此外，本品易燃，具刺激性，使用时应该格外小心。2-碘代丙烷对中枢神经系统有一定的毒性，可导致头痛、头晕、失眠、疲劳等症状，甚至引起昏迷。

参考文献

[1] Pinaud, Marine et al Journal of Organic Chemistry, 87(7), 4961-4964; 2022

[2] Friaes, Sofia et al Dalton Transactions, 50(17), 5911-5920; 2021