N-甲基苄胺的性质与应用

N-甲基苄胺，英文名为N-Methylbenzylamine，常温常压下为无色至浅黄色液体。N-甲基苄胺在水中的溶解度相对较低，但是易溶于有机溶剂例如乙醇、乙醚、丙酮、二甲基甲酰胺等。该化合物是一种弱碱性物质，可以接受质子形成甲基胺离子。

结构性质

甲基胺基的存在还赋予了N-甲基苄胺一定的碱性，可以与酸反应，形成盐或盐类化合物。同时，氮原子上有一对孤对电子，具有一定的亲核性可以和一系列亲电试剂反应生成相应的氮官能团化的产物。

应用

N-甲基苄胺是一种有机合成与医药化中间体，多用于功能分子和药物分子的合成。在有机合成转化中，N-甲基苄胺可以和亲电性的NBS和NCS反应生成相应的溴化和氯化的胺类衍生物。此外，N-甲基苄胺还可以与烷基卤化物（如甲基溴）反应，发生烷基化反应，形成相应的三级胺类化合物，如果加入的溴化物是过量的，反应很可能会生成相应的季铵盐类化合物。

图1 N-甲基苄胺的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将N -苄胺( 1.0 mmol )溶解在干燥的乙醚中，然后在惰性气氛室温下将N -氯代丁二酰亚胺( NCS , 1.1 mmol)加入到反应混合物中，所得的反应混合物在室温下搅拌反应，通过TLC点板监测反应进度，大约1小时后起始原料胺会反应完全，然后将所得混合物过滤除去不溶性沉淀，所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物。[1]

图2 N-甲基苄胺的应用

在氩气保护下，将N-甲基苄胺( 5 mmol )溶解在50 mL 乙醚中，然后将反应混合物在冰浴上冷却10分钟，向反应液中加入NBS，将反应混合物在0℃下搅拌反应2小时。反应结束后过滤掉琥珀酰亚胺，收集有机溶液，在真空下浓缩有机层中的Et2O 即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Rajamaki, Suvi H. M. et al RSC Advances, 6(45), 38553-38557; 2016

[2] Li, Jing et al Chemistry - A European Journal, 22(16), 5538-5542; 2016