溴乙酸的性质与应用

溴乙酸，英文名为Bromoacetic acid，常温常压下为无色结晶固体。溴乙酸是一种乙酸衍生物，多用作有机合成与医药化学中间体，可用于制备抑霉唑、丙环唑等三唑类杀菌剂。此外，该品还可以用于农药和医药的生产中，可生产其酯类化合物。

结构性质

由于溴乙酸分子中含有羧基和溴原子，因此具有极性，使得其在极性溶剂中易于溶解，如水、乙醇等。溴乙酸分子中含有羧基，具有羧基的一般性质，因此是一种弱酸。在水中，溴乙酸会发生部分离解，形成羧酸离子和氢离子，表现出酸性。由于溴乙酸中的羧基和溴原子的存在，它可以参与多种有机反应，如酯化反应、烷基化反应、卤代反应等。

应用

溴乙酸可用作有机合成中间体，多用于合成药物分子和生物活性分子，例如溴乙酸可用于合成杀菌剂抑霉唑，抑霉唑是一种内吸性杀菌剂，对侵袭水果、蔬菜和观赏植物的许多真菌病害都有防效。对柑桔、香蕉和其他水果喷施式浸渍，能防治收获后的水果腐烂。在有机合成转化中，其结构中的溴单元和羧基单元都是活性高的官能团，可以进行一系列的转化应用，例如羧基可以在酸性条件下发生酯化反应，得到相应的酯类化合物。由于溴原子具有一定的离去能力，所以该化合物也容易发生亲核取代反应，生成相应的脱溴官能团化的产物。[1]

图1 溴乙酸的应用

在一个500毫升的反应烧瓶中，将20.00 g溴乙酸和叠氮化钠( 18.71 g , 288 mmol , 2.0当量)溶于60 mL 水中，然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应18小时。反应结束后向反应混合物中加入浓HCl ( 30 mL )，然后用乙醚 ( 3 × 250m L)萃取水溶液三次，分离出有机层并将其在无水MgSO4上干燥，过滤后的溶液在减压下除去乙醚溶剂即可得到叠氮化的产物，注意叠氮化合物容易爆炸，操作时注意安全。[2]

参考文献

[1] Montgomery, James R. D. et al ACS Omega, 2(11), 8466-8474; 2017

[2] Engel, Sabrina et al Faraday Discussions, 204(Complex Molecular Surfaces and Interfaces), 53-67; 2017