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1,4-丁烯二醇的性质与用途

发布日期:2023/3/10 9:24:30

1,4-丁烯二醇,英文名为2-Butene-1,4-diol,常温常压下为无色液体,易溶于水和大部分有机溶剂。1,4-丁烯二醇是一种极性分子,其中两个羟基官能团可与水分子形成氢键相互作用。该化合物在医药和化妆品行业中有一定的应用,在农药上该化合物可用作合成有杀虫剂和维生素B6合成中间体。

化学性质

1,4-丁烯二醇可以发生许多有机反应,如酯化、醚化、烷基化和氧化等。此外,它还可以作为单体参与聚合反应,制备聚酯等高分子材料。

应用

1,4-丁烯二醇可用作有机合成与医药化学中间体,多用于精细化学品和生物活性分子的合成。例如1,4-丁烯二醇是合成维生素B6中的一个重要原料,具有重要的应用价值。维生素B6,也称为吡哆醇,是一种重要的水溶性维生素,对人体的生长发育、神经系统、免疫系统等有着重要作用,其化学结构中含有苯环和吡嗪环,而1,4-丁烯二醇是合成维生素B6中的一个重要中间体。[1]1,4-丁烯二醇的应用

图1 1,4-丁烯二醇的应用

往一个干燥的反应烧瓶中加入氢化钠( 3.27 g ,60 % in oil , 81.2 mmol)和四氢呋喃,然后往反应混合物中缓慢地加入1,4-丁烯二醇 ( 3.0 g , 3.4 mmol),此时反应会明显放出气体,小心平衡反应中的压力变化。所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时,然后加入碘甲烷 ( 10.6 m L , 170 mmol)的四氢呋喃 ( 60 m L )溶液,混合物在0℃下搅拌10 min,然后移除冷却浴并在25℃下搅拌24 h。反应结束后将反应混合物缓慢倒入60 mL盐水中,然后用乙醚进行(3 × 50 m L )萃取。合并后的有机层用无水硫酸镁进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液进行浓缩得到无色油状物,通过减压蒸馏得到纯净的目标产物。 [2]

参考文献

[1] Parsons, Scott R. et al Organic Letters, 13(5), 998-1000; 2011

[2] Hodgson, David M. et al Journal of Organic Chemistry, 71(22), 8510-8515; 2006

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