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丙酰左旋肉碱盐酸盐的合成

发布日期:2023/3/8 16:34:46

左旋肉碱是一种重要的食品营养强化剂,已广泛应用于食品工业,如婴儿奶粉,减肥食品,运动员营养品和中老年营养补剂中以及饲料加工业中,此外还有医药方面的疗效,心血管疾病、肝脏疾病、肾脏疾病、高脂血症、糖尿病、神经肌肉疾病等均可通过服用左旋肉碱系列新产品而使病症得到改善。

在心血管研究方面,左旋肉碱能够减轻心悸缺血性损害、减小心肌梗死的面积、改善心肌功能、市周围血管病改善、降低血脂等。而烷氧基取代的左旋肉碱衍生物乙酰左旋肉碱和丙酰左旋肉碱在心血管方面的作用优于左旋肉碱,丙酰左旋肉碱比左旋肉碱更易进入心肌细胞,除了能增加心肌细胞内的肉碱浓度外,它还有清除自由基的作用。实验研究证明,丙酰左旋肉碱能明显改善充血性心力衰竭的左室功能,治疗后内质膜腺苷酰环化酶活性、内质膜Na+-K+-ATP酶活性均较对照组显著改善。

丙酰左旋肉碱盐酸盐有神经保护与神经促进功能,对老年痴呆症、老年抑郁症、记忆损伤患者非常有效;同时它也是许多药物合成的中间体,具有广阔的市场前景。

Propionyl-L-carnitine hydrochloride.jpg

合成方法

一种合成丙酰左旋肉碱盐酸盐的方法,其特征在于包括有以下步骤:  

(1)以左旋肉碱内盐为原料,以加入左旋肉碱内盐I〜3倍质量的丙酸为溶剂,再按丙酰左旋肉碱盐酸盐的合成反应式计算,加入计算量或稍过量的丙酰氯后于50〜80°C反应,加热反应2〜7小时,完毕后减压蒸去丙酸,加入左旋肉碱内盐量I〜2. 5倍质量的丙酮,充分搅拌分散,降温析晶,并在0〜5°C保温至少2小时,然后抽滤,干燥,得丙酰左旋肉碱盐盐粗品;   

(2)所得丙酰左旋肉碱盐酸盐粗品用乙醇或甲醇加热溶解,升温到50°C后,恒温至少0.5小时,趁热抽滤所得滤液,60°C减压蒸馏浓缩,蒸去部分乙醇或甲醇,然后降至40°C后,加入丙酰左旋肉碱盐酸盐粗品I〜2倍质量的丙酮搅拌均匀,降温析晶,并在0〜10°C保温至少I小时,然后过滤,干燥,得丙酰左旋肉碱盐酸盐纯品;

所述的步骤(I)中的丙酰氯加入量为计算量的I.0〜I.5倍。

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