丙酰氯的合成及其用途

简介

丙酰氯为无色至浅黄色透明液体。有刺激性气味。溶于水和乙醇，并发生剧烈分解。与乙醚混溶。用作有机合成得丙酰化剂和丙酐得引入剂;用作香料和医药的原料;农药除草剂得原料;聚合引发剂得原料。以丙酸为原料，在三氯化磷(或亚硫酰氯)的作用下，于45℃下反应制得[1]。

合成

图1 丙酰氯的合成路线[2]。

将148克（约2摩尔）丙酸与99克（约0.72摩尔）三氯化磷在搅拌下加热3小时至50℃回流。随后，将混合物从亚磷酸中直接蒸馏，同时在80-81℃烘烤下得到纯丙酰氯。产量：120克（理论值的70%，基于丙酸）。合成路线如图1所示。

主要用途

丙酰氯在有机合成中用作丙酰化试剂，是制备各种丙酸衍生物的中间体，如苯丙酮等；用于生产农药敌稗；医药工业用于生产抗癲痫药颠甲妥因、利胆醇、抗肾上腺素药甲氧胺盐酸盐等。植物生长调节剂调环酸的中间体。

此外，丙酰氯是一种合成医药、染料、农药等精细化学品的重要中间体。其工业合成方法主要有2-氯丙酸酰氯化法和丙酰氯氯化法。酰氯化法以2-氯丙酸为原料，在光气、氯化亚砜、三氯化磷等酰氯化试剂的作用下合成2-氯丙酰氯；由于光气为剧毒气体和行业准入门槛高，而氯化亚砜和三氯化磷酰氯化法又会产生二氧化硫和含磷废水，带来了环境污染和设备腐蚀问题。相比于酰氯化法，丙酰氯氯化法具有反应简单、产品质量稳定等特点而备受关注[1]。

存储方法

包装丙酰氯应密闭、防热、防潮。一般作中间体自用。按有毒化学品规定贮运。包装应密闭、防热、防潮。一般作中间体自用。按有毒化学品规定贮运。

参考文献

[1] 孔令启,郭德来,郑世清,李玉刚,曹传波.丙酰氯氯化制2-氯代丙酰氯的反应工艺优化[J].青岛科技大学学报(自然科学版),2022,43(01):35-40.

[2] Tokai, Isamu; et al. Chlorination and detection of its end-point based on drop in reactor pressure. Japan, JP2009196957 A 2009-09-03.