正十二硫醇的性质和应用

正十二硫醇，英文名为1-Dodecanethiol，常温常压下为无色透明液体，具有硫的刺激性气味，高浓度吸入引起头痛、恶心、呕吐，甚至昏迷。正十二硫醇是一种硫化脂肪醇，多用于合成橡胶、合成纤维、 合成树脂的聚合调节剂。

稳定性

正十二硫醇是一种弱酸，它容易被强碱和强酸腐蚀。因此，需要避免将其与强酸或强碱接触。此外，也需要注意它与金属离子反应，因为它可以与金属离子形成络合物。正十二硫醇在常温下相对稳定，但在高温下容易分解或失活，需要将其存储在室温下，并远离高温区域，如加热器或阳光直射的地方。

应用

正十二硫醇既可以作为有机合成中间体，也可用作高分子化合物的质量调节剂，可用于制备硫化橡胶、乳胶、油漆、涂料等。

图1 正十二硫醇的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将正十二硫醇（1.0mmol）和二苯基二硫醚394毫克（1.0mmol）溶解在干燥的二氯甲烷（2.0mL）中，然后将反应混合物转移到冰浴中冷却至0℃，将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌114毫克（0.5毫摩尔）在二氯甲烷（2.0毫升）中的溶液缓慢加入到上述反应混合物中，然后在0℃下将反应混合物搅拌反应5分钟。通过TLC分析监测反应情况，反应结束后在减压下除去溶剂，通过柱色谱法（SiO2）纯化残余物即可得到目标产物分子。[1]

图2 正十二硫醇的应用

将0.005mol的AgNO3和等量的3-巯基丙酸分别溶解在四氢呋喃/乙醇（200mL）和四氢呋喃（100mL）溶剂中，然后将正十二硫醇溶液滴加到金属溶液中，直到Ag：S的摩尔比达到1：1。将所得的反应混合物剧烈搅拌24小时后可以观察到反应混合物中析出白色固体沉淀，将所得的沉淀物通过离心分离得到，然后依次用四氢呋喃/乙醇彻底清洗所得的沉淀物，冻干沉淀物即为目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Musiejuk, Mateusz et al RSC Advances, 5(40), 31347-31351; 2015

[2] Gwak, Gyeong-Hyeon et al Inorganic Chemistry, 59(4), 2163-2170; 2020