乙酸苄酯的合成

简介

乙酸苄酯是一种重要的合成香料，在食品和化妆品工业中被广泛应用，不仅如此，它还是一种重要的溶剂，能溶解醋酸纤维素、染料、油脂和印刷油墨等多种化合物，多用于纺织和染料行业[1]。

合成

图1 乙酸苄酯的合成路线[2]。

将0.5克氯化苄和乙酸铵（0.77毫摩尔）一起加入到5毫升甘油中。混合后，在油浴中将反应混合物加热至80°C。让反应进行1小时。让混合物冷却。分离产品。冷却后，用5mL石油醚萃取混合物。在减压下浓缩有机相。用HP-I柱通过气相色谱法分析所得原油。在减压下蒸发提取溶剂得到标题化合物乙酸苄酯。合成路线如图1所示。

图2 乙酸苄酯的合成路线。

在氮气气氛下，在60°C下将苄醇（1.0 mmol）和缩酮缩醛（1.2 mmol）在无水ClCH2CH2Cl（2 mL）中的溶液搅拌2天。通过旋转蒸发器和高真空泵在40°C/0.4毫巴下浓缩混合物1小时。将混合物在100°C/133毫巴下浓缩1小时。得到标题化合物乙酸苄酯。合成路线如图2所示。

图3 乙酸苄酯的合成路线。

方法一：向苄醇（1mmol）和乙酸酐（1.5mmol）的混合物中加入磺化有序纳米结构碳（13mg，2mol%）。在室温下将反应混合物在圆底烧瓶中搅拌10分钟。反应完成后（TLC），过滤反应混合物。用水稀释混合物。用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取混合物。用Na2SO4干燥合并的有机相。过滤合并的有机相。在减压下蒸发合并的有机相。使用硅胶柱色谱纯化产品。得到标题化合物乙酸苄酯。合成路线如图3所示。

方法二：将ZrO（OTf）2（0.5-2mol%）加入醇（1mmol）和Ac2O（2mmol）在CH3CN（3ml）中的溶液中。在室温下搅拌混合物。通过GC或TLC监测反应过程。蒸发溶剂，加入Et2O（20ml）并过滤催化剂。用5%NaHCO3水溶液洗涤滤液并干燥（Na2SO4）。蒸发溶剂并通过硅胶柱色谱纯化，得到产物乙酸苄酯。合成路线如图3所示。

参考文献

[1] 胡星盛，李志伟.离子液体催化合成乙酸苄酯[J].浙江化工，2017，48(03):21-23.

[2]Li,Guilong;et al. Efficient acetylation ofalcohols and phenols catalyzed by recyclable 

lithium bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide. Synthetic Communications (2013)， 43(1)， 34-43.