溴乙腈的合成及其环境毒性

简介

溴乙腈是一种有机原料，其分子式为C2H2BrN，分子量为119.948。乙腈与N-溴代琥珀酰亚胺反应而得。反应在溶剂加氯化碳中进行，在反应混合物中加入少量硫，回流反应14h。将反应物蒸馏，收集60-62℃（3.19kPa）馏分即得溴乙腈[1]。

合成

图1 溴乙腈的合成路线[2]。

将600g乙腈置于700ml容量的光反应玻璃容器中，氮气代替内部空气，搅拌。然后，将盐酸气体吹入容器中，并加热，在盐酸气体完全取代内部氮气后，使用100W高压汞灯在容器中用波长范围为3650～3690Å的紫外线照射。[0022]然后将容器的温度保持在70±5°C，在相同温度下反应2小时30分钟后，在3小时40分钟内滴下350g溴。反应完成后，冲洗、蒸馏和纯化反应混合物，得到124g（g.C.纯度96.6%）溴乙腈。与使用的溴相比，产率为47.2%。合成路线如图1所示。

环境毒性

溴乙腈的细胞毒性表现为诱导细胞凋亡，导致染色体损伤。低浓度溴乙腈的细胞毒性主要表现为对细胞遗传物质的损伤，细胞凋亡主要在高浓度的溴乙腈诱导下发生。这说明低浓度溴乙腈作用于体外细胞主要导致细胞染色体断裂、染色体丢失或染色体的重新排列以及由此引起的染色体不稳定、染色体单体结构或形态学改变。染色体的这些改变均于肿瘤早期发生。如果机体的修复功能不能修复这些突变，随着肿瘤的进展，染色体不稳定性引发的突变将进一步增加。由此可以推断：在生产和生活中人们如果反复多次接触低浓度的溴乙腈无疑会引起染色体的损伤，增加机体癌变、畸变的罹患率。建议饮用水水源中含溴化学污染物浓度较高的地区应进行定期监测，深入研究含溴DBPs对机体的危害，改善自来水处理技术，保障饮用水的卫生、安全[1]。

参考文献

[1] 洪丽玲,王婷,范宾,周庆云,黄永焯,王峰.二溴乙腈对L5178Y细胞的遗传毒性及促凋亡作用[J].癌变·畸变·突变,2015,27(06):450-453+458.

[2] Imai, Nobuo. Preparation of bromoacetonitrile. Japan, JP2000247941 A 2000-09-12.