亚硝酸异戊酯的用途

亚硝酸异戊酯，英文名为Isoamyl nitrite，常温常压下是一种淡黄色澄明液体，具有臭似醚，带水果香气味。亚硝酸异戊酯在水中不易溶解，但可以与大部分有机溶剂如乙醇、乙醚、氯仿等混溶。该化合物可用于香料、药物、重氮化合物的合成，在有机合成中其可用作氧化剂和溶剂。

图1 亚硝酸异戊酯的性状图

稳定性

亚硝酸异戊酯是一种亚硝酸酯类化合物，相比于其他亚硝酸酯来说，它的稳定性较高。其主要是因为该化合物的空间位阻效应，亚硝酸异戊酯分子中的异戊酯基与亚硝酸基之间的空间位阻较大，这样就降低了分子内部反应的可能性。同时，由于其分子较大，导致分子间的空间位阻也增大，降低了分子间反应的可能性，因此相比于其他亚硝酸酯，亚硝酸异戊酯的稳定性较高。虽然该化合物具有一定的稳定性，但是亚硝酸异戊酯仍然是一种有害的化学物质，应当严格控制其使用和操作，避免对人类和环境造成危害。

制备

根据相关文献报道，亚硝酸异戊酯可以通过异戊醇和固体苯磺酸树脂进行制备合成，其具体步骤为1）将异戊醇和固体苯磺酸树脂进行混合，混合温度控制为‑5~10℃；2）向上述的反应液中缓慢滴加亚硝酸钠水溶液，搅拌反应，所述搅拌反应的温度控制在‑5~2℃；3）第二步的反应液进行洗涤、过滤、分液、减压蒸馏得亚硝酸异戊酯，其中，所述异戊醇和固体苯磺酸树脂的质量比为1:1‑3:1，所述亚硝酸钠和异戊醇的质量比为1:1.35‑1:1.5。本制备方法的产品收率在80%以上，本发明的方法无废酸产生并且苯磺酸树脂能回收再利用还能处理工业废酸。[1]

用途

在医药用途方面，亚硝酸异戊酯是一种强效的血管扩张剂，能够放松平滑肌细胞，降低血管阻力，从而降低血压。因此，亚硝酸异戊酯被用于治疗高血压、心血管疾病等。例如亚硝酸异戊酯吸入剂，适应症为治疗氰化物中毒及心绞痛急性发作。亚硝酸异戊酯吸入剂作用于血管平滑肌，能够扩张冠状动脉，增加心脏的血液供应，从而缓解心绞痛的症状。亚硝酸异戊酯还可以扩张冠状动脉，增加心脏血液供应，缓解心绞痛症状。亚硝酸异戊酯也是一种氧化剂，能使血红蛋白氧化成高铁(Fe3+)血红蛋白，与氰离子结合，生成氰化高铁血红蛋白，消除血中游离氰离子对细胞色素氧化酶的侵害。其还可以作为一种诊断试剂，可以用作心肺功能检查中的诊断试剂，通过检测其代谢产物亚硝酸（NO2）的含量，来评估心脏和肺部功能。需要注意的是，亚硝酸异戊酯具有较高的毒性，使用时需要严格控制剂量和方法，以避免不良反应和副作用的发生。在医药应用中，亚硝酸异戊酯通常需要经过精细的处理和调制，才能达到安全有效的效果。[2]

图1 亚硝酸异戊酯的应用

在氮气流的作用下，从反应器中除去氧气，然后在3.0mL 三氟异丙醇中加入1.0mol%（5.1mg）的FeCl3，然后加入3.0mmol（418μL）的亚硝酸异戊酯。在反应混合物上安装一个充有氩气的气球，在室温下将反应混合物搅拌20小时。通过1H NMR分析确定反应的转化率和选择性，反应结束无需额外的分离即可得到目标产物。注意产物的沸点很低，后处理时应小心注意。[3]

储存条件

亚硝酸异戊酯是一种易挥发、不稳定、有毒的化学品，亚硝酸异戊酯应存放在干燥、通风良好的阴凉处，远离热源和火源，并且其存放温度应控制在0℃以下，避免亚硝酸异戊酯发生热分解或挥发。需要说明的是亚硝酸异戊酯容易被光照射而分解，因此在存储过程中应避免直接阳光照射。

参考文献

[1]  一种亚硝酸异戊酯的合成方法, 穆海波，朱传伟 ，专利公开(公告)号:CN111039789A

[2] 亚硝酸异戊酯吸入剂的使用说明书

[3] Mozina, Stefan and Iskra, Jernej Journal of Organic Chemistry, 84(22), 14579-14586; 2019