肟菌酯的作用与合成

肟菌酯类广谱杀菌剂是从天然产物Strobilurins作为杀菌剂先导化合物成功地开发的一类新的含氟杀菌剂。其特点是：高效、广谱、保护、治疗、铲除、渗透、内吸活性、耐雨水冲刷，持效期长等特性。对1，4-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效，与目前已有杀菌剂无交互抗性。对几乎所有真菌纲(子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲和半知菌类)病害如白粉病、锈病、颍枯病、网斑病、霜霉病、稻瘟病等均有良好的活性。除对白粉病、叶斑病有特效外，对锈病、霜霉病、立枯病、苹果黑腥病有良好的活性。对作物安全，因其在土壤、水中可快速降解，故对环境安全。

优势

同其他甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂类似，肟菌酯作用位点单一，易产生抗性，目前已有多种病原菌对其产生抗性。在实际生产应用中，通过限制使用频次、使用复配产品以及与不同作用机理的杀菌剂交替使用，以延缓肟菌酯抗性的产生和发展，其中复配是用于规避抗性风险的主要措施。

作用机理及应用

肟菌酯为线粒体呼吸抑制剂，通过阻止细胞色素bc1 Qo位点的电子传递来抑制线粒体的呼吸作用。肟菌酯具有内吸性、渗透性，能够在植株体内实现快速分布，耐雨水冲刷性能良好，持效期长。

肟菌酯具有良好的保护活性，且有一定的治疗活性。其主要用于茎叶处理，根据作物种类、病害类型、使用方法的不同，使用剂量也不尽相同，通常有效成分用量为50～550 g/hm2。在发病初期，包括孢子萌发、芽管伸长、孢子形成时施用，肟菌酯能有效防治白粉病、叶斑病以及果树病害。其对黑星病生命周期的各个阶段均有效。肟菌酯应用时期为孢子萌发和病害发生初期，其活性不受应用环境影响。肟菌酯对C14-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类和苯并咪唑类等杀菌剂产生抗性的菌株有效，与吗啉类、三唑类、苯胺基嘧啶类、苯基吡咯类、苯基酰胺类杀菌剂如甲霜灵等无交互抗性。

合成方法

一种合成式(I)肟菌酯即(E，E)-2-[1’-(3’-三氟甲基苯基)-乙基-亚胺-氧-甲苯基]-2-羰基乙酸甲酯-O-甲酮肟的方法，包括如下步骤：肟菌酯(I)

(a)、2-(2’-甲基苯基)-2-羰基乙酸的合成以邻甲基苯乙酮为起始原料在碱性条件下用高锰酸钾氧化得2-(2’-甲基苯基)-2-羰基乙酸；

(b)、2-(2’-甲基苯基)-2-羰基乙酸甲酯的合成2-(2’-甲基苯基)-2-羰基乙酸在酸性树脂和浓硫酸催化下与甲醇作用得2-(2’-甲基苯基)-2-羰基乙酸甲酯；

(c)、2-(2’-溴甲基苯基)-2-羰基乙酸甲酯的合成2-(2’-甲基苯基)-2-羰基乙酸甲酯经溴化得2-(2’-溴甲基苯基)-2-羰基乙酸甲酯；

(d)、2-(2’-溴甲基苯基)-2-羰基乙酸甲酯-O-甲基酮肟2-(2’-溴甲基苯基)-2-羰基乙酸甲酯与甲氧基胺反应得(E)-2-(2’-溴甲基苯基)-2-羰基乙酸甲酯-O-甲基酮肟；

(e)、(E，E)-2-[1’-(3’-三氟甲基苯基)-乙基-亚胺-氧-甲苯基]-2-羰基乙酸甲酯-O-甲酮肟的合成(E)-2-(2’-溴甲基苯基)-2-羰基乙酸甲酯-O-甲基酮肟与间三氟甲基苯乙酮肟反应得产物(E，E)-2-[1’-(3’-三氟甲基苯基)-乙基-亚胺-氧-甲苯基]-2-羰基乙酸甲酯-O-甲酮肟。