四溴化碳的应用

四溴化碳，英文名为Carbon tetrabromide，常温常压下为白色固体，具有显著的刺鼻性气味。四溴化碳在有机化学中常用作溴化试剂，多用于醇类化合物的溴化反应。此外，该化合物在塑料和橡胶工业中用于吹塑和硫化，也可用于农药分子的生产。

应用

四溴化碳多用于各种羟基化合物的溴化转化，在用四溴化碳和三苯基膦进行溴化反应时，当醇类化合物具有手性时，溴化产物的立体化学会发生翻转。除了作为溴化试剂，该化合物该可以用于醛类化合物的偕二溴化反应，生成相应的烯基二溴化合物。

图1 四溴化碳的应用

将（2-氟-3-甲基苯基）甲醇（14.3毫摩尔）溶于干燥的二氯甲烷中（80毫升），然后在室温下向该溶液中加入三苯基膦（4.49克，17.1毫摩尔），再将四溴化碳（17.1毫摩尔）缓慢加入溶液中。在室温下将该混合物搅拌5小时，反应结束后将溶液浓缩至15毫升（总体积的20%），再用乙醚稀释该溶液。过滤白色沉淀物，浓缩所得的滤液，用5%的乙酸乙酯在己烷中作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法提纯残余物。[1]

图2 四溴化碳的应用

在氮气环境下，于0℃将四溴化碳（2.0当量，溶于二氯甲烷）缓慢加入三苯基膦（4.0当量）在二氯甲烷（20毫升）中的溶液里，搅拌该混合物10分钟，然后加入苯甲醛（1.59g，15.0mmol）。让反应混合物移至室温并搅拌2小时（TLC监测反应进度）。用石油醚/EtOAc淬灭反应混合物并通过SiO2垫过滤。在减压下浓缩滤液。通过闪蒸色谱法（洗脱剂：石油醚）纯化残余物。

储存条件

四溴化碳具有显著的刺鼻性气味，应该密封包装，远离火种、热源，储存于阴凉、通风的库房。此外该化合物应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。

参考文献

[1]Maigrot, Nicole et al Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, (1), 40-1; 1984

[2] Tao, Lei et al ChemistrySelect, 6(33), 8532-8536; 2021