二茂铁的结构与用途

二茂铁，英文：Ferrocene，是分子式为Fe(C5H5)2的有机金属化合物，室温下会微量升华因而带有似樟脑的特殊气味。二茂铁是最重要的金属茂基配合物，也是最早被发现的夹心配合物，包含两个环戊二烯负离子以π电子与铁原子成键。

电子结构

穆斯堡尔谱学数据显示，二茂铁中心铁原子的氧化态为+2，每个茂环带有一个单位负电荷。因此每个环含有6个π电子，符合休克尔规则中4n+2电子数的要求（n为非负整数），每个环都有芳香性。每个环的6个电子*2，再加上二价铁离子的6个d电子正好等于18，符合18电子规则，因此二茂铁非常稳定。

二茂铁中两个茂环可以是重叠的（D5h），也可以是错位的（D5d），它们之间的能垒仅有8-20kJ/mol。重叠构型可能是比较稳定的，但在晶体中分子间作用能在数量级上与能垒差不多大或略大些，所以各种各样的构型都可存在。

性状

二茂铁具有特殊气味的橙色晶体，其不适于催化加氢，也不作为双烯体发生Diels-Alder反应，但它可发生傅-克酰基化及烷基化反应。

制备

二茂铁可通过很多方法制备，比较常用的包括令环戊二烯基钠与氯化亚铁在四氢呋喃中反应：

FeCl2 + 2C5H5Na → 2NaCl + (C5H5)2Fe

另一种方法是氯化亚铁与环戊二烯在一种碱（如三乙胺、二乙胺等）存在下反应：

FeCl2 + 2C5H6 + 2Et3N → (C5H5)2Fe + Et3NHCl

用途

二茂铁是一个令人着迷的分子，其特征的夹心芳香结构赋予其广泛的用途。二茂铁被发现后，前20年研究主要集中在反应性、反应机理和成键理论方面，之后它的应用备受关注：在均相催化中特别是在立体选择性和不对称转化中作为催化剂，作为燃速催化剂，在电化学中作为电子转移试剂和基准物，甚至用作抗癌试剂等。经过68年的发展，二茂铁及其衍生物已形成了一个庞大的家族，其前沿领域不断拓宽，在有机过渡金属化学中占有重要地位。

健康危害

接触途径

该物质可通过吸入和通过食入被吸收到体内。 

短期接触的影响

可能对产生机械性刺激。 

吸入危险性

20℃时蒸发可忽略不计，但 扩散时可较快达到空气中颗粒物有害浓度。