硼酸三甲酯的应用

硼酸三甲酯，英文名为Trimethyl borate，常温常压下为无色透明液体，具有较强的吸湿性，遇水容易潮解。硼酸三甲酯属于有机硼酸类化合物，在有机化学中常用作硼化试剂，多用于有机硼试剂的合成。此外，硼酸三甲酯在防腐剂，石蜡以及导电材料的生产中也有着广泛的应用。

应用

硼酸三甲酯是一种有机合成中间体，可用于导电材料和功能分子的合成。硼酸三甲酯也常用做其它有机硼试剂的前体化合物，在碱性条件或者亲核试剂的进攻下该化合物容易发生脱甲氧基反应生成其它的硼衍生物，例如在氰基负离子的进攻作用下，该化合物可以转化为相应的三氰基硼络合物。该化合物可以作用硼试剂参与芳基溴化物的硼化反应：首先芳基溴化物在正丁基锂的作用下生成相应的芳基锂试剂，所得的芳基锂试剂具有极强的亲核性可以快速地进攻硼酸三甲酯得到硼的四取代络合物，该络合物可以在无水盐酸的作用下帮助其脱去一分子的甲氧基，最后通过水解反应即可得到相应的芳基硼酸产物。[1]

图1 硼酸三甲酯的应用

在一个干燥的500毫升的反应烧瓶中，将硼酸三甲酯（20.0 g，0.19 mol）和KCN（12.5 g，0.19mol）溶解在TMSCN（66.8 g，0.67 mol）中，将反应混合物进行氮气保护。然后将所得的反应混合物解热至回流（大约为70度）并在这个温度下在下搅拌反应18小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后直接将其在减压下蒸馏出所有挥发性组分（未反应的TMSCN，形成的TMSOMe），即可得到粉末状目标产物，产率为（27.8g，92%）。[2]

危险性

硼酸三甲酯易燃，遇明火、高温、氧化剂容易着火；遇水潮解会生成有毒且易燃的硼化物气体，因此在使用时要格外注意安全。

参考文献

[1] Sleveland, Dagfinn and Bjoersvik, Hans-Rene Organic Process Research & Development, 16(5), 1121-1130; 2012

[2] Lang, Wuke et al Journal of Coordination Chemistry, 67(9), 1530-1540; 2014