邻苯二甲酰亚胺的制备方法和应用

简介

通常应用于有机电致发光二极管(OLEDs)、有机场效应晶体管(OFETs)和有机太阳能电池(OSCs)等光电领域。尤其是在OLED中的应用，基于邻苯二甲酰亚胺的发光材料在器件性能上表现出显著的改善，引起了越来越多的关注。目前，基于邻苯二甲酰亚胺有机小分子发光材料在 OLED 器件特别是有机单分子白光器件研究少有报道。邻苯二甲酰亚胺不仅具有优异的性能，而且其 4-位、3-位和 N-位容易被修饰各种官能团，并且合成简单，价格低廉[1]。

合成

图1 邻苯二甲酰亚胺的合成路线[2]。

将邻苯二甲酸酐（1.48克，10毫摩尔）和甲酰胺（1.36克，30毫摩尔）的混合物引入装有水冷凝器的100毫升烧瓶中，通过适配器从腔体中取出，然后进行微波辐射（400瓦）2分钟。反应完成后，加入10毫升热水，通过过滤分离粗产物。由此获得的固体从乙醇中重结晶，得到1.43g（97%产率）无色针状邻苯二甲酰亚胺。产率1.43 g（97%）。合成路线如图1所示。

图2 邻苯二甲酰亚胺的合成路线。

将GH-2催化剂（0.017mmol）加入2-（丁-3-烯基）异吲哚-1，3-二酮（0.43mmol）和甲基乙烯基酮（2.59mmol）在CH2Cl2（2.2mL）中的溶液中。将混合物回流15小时。将混合物冷却至22°C。向混合物中滴加DBU（0.86 mmol）。在22°C下继续搅拌混合物1小时。向混合物中加入1.0M HCl（2mL）。用CH2Cl2（2×10 mL）萃取混合物。用水（2×10 mL）洗涤合并的有机提取物。用无水Na2SO4干燥合并的有机提取物。真空浓缩合并的有机提取物。通过硅胶上的快速色谱法（用40%EtOAc/己烷洗脱）纯化所得残留物邻苯二甲酰亚胺。合成路线如图2所示。

用途

邻苯二甲酰亚胺及其衍生物含有疏水性和中性特征的一般结构-CO-N(R)-CO-。有报道具有N-取代的邻苯二甲酰亚胺部分的金刚烷衍生物，其抑制浓度（MICs）与临床使用的抗生素相当。邻苯二甲酰亚胺类衍生物具有同样良好的生物医药活性，其在抗肿瘤，抗炎，抗惊厥，抗菌，抗血管生成，免疫调节，抗阿尔茨海默症和抗结核等方面有很好的前景[3]。

参考文献

[1] 杨慧芳. 基于邻苯二甲酰亚胺的有机单分子白光材料的合成与性能研究[D].常州大学,2021.[2] Verbeeck, Stefan; Herrebout, Wouter A.; Gulevskaya, Anna V.; van der Veken, Benjamin J.; Maes, Bert U. W. ONSH: Optimization of Oxidative Alkylamination Reactions through Study of the Reaction Mechanism. Journal of Organic Chemistry (2010), 75(15), 5126-5133 | Language: English, Database: CAplus and MEDLINE.

[3] 池春兰. 基于邻苯二甲酰亚胺的二硫醚衍生物的合成及其抗癌活性研究[D].天津理工大学,2021.