溴苯的多功能应用

溴苯，英文名为Bromobenzene，常温常压下为淡黄色液体，具有苯的气味。溴苯属于芳基卤化物，常用作有机合成试剂，多用于过渡金属催化的有机化学反应，可用于药物分子和生物活性分子的合成与修饰。此外，溴苯还可以用作有机反应的分析试剂和润滑油的添加剂。

应用

在精细化工方面，溴苯可用作压敏和热敏染料的原料，以及二苯醚系列香料的原料。在农药生产方面，溴苯可以作为农药原料，例如溴苯可用于生产杀虫剂溴螨酯，溴螨酯杀螨谱广，残效期长，毒性低，对天敌、蜜蜂及作物比较安全的杀螨剂。触杀性较强，无内吸性，对成、若螨和卵均有一定杀伤作用，温度变化对药效影响不大。在医药生产方面，溴苯可以用作药物分子的起始原料，生产镇痛解热药和止咳药。在有机合成中，溴苯是常见的过渡金属催化反应中的偶联分子，可以和端炔，有机硼试剂，醇类化合物，胺类化合物等进行偶联衍生出相应的芳基化的产物。[1]

图1 溴苯合成二苯基醚类化合物

往一个干燥的10毫升的反烧瓶中，加入磷酸钾 ( 1.8 mmol )、苯酚( 1.8 mmol )和四甲基菲咯啉( 10 mol % )，将反应混合物转移至手套箱中，再往上述反应体系中加入DMSO作为反应溶剂，再往其中加入10 mol %的铜( I )，最后往反应混合物中加入0.9 mmol溴苯。将反应混合物进行密封并转移出手套箱。将反应混合物置于110℃预热的油浴锅中，并保持在这个温度搅拌反应24小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后加入乙酸乙酯对反应混合物进行淬灭( 5 m L )。再以乙酸乙酯为洗脱剂，将反应粗品经硅胶过滤，将所得的滤液浓缩旋干，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Hu, Huaiyuan et al ACS Catalysis, 10(7), 4127-4135; 2020

[2] Rovira, Mireia et al Journal of Organic Chemistry, 81(17), 7315-7325; 2016