丁二酸酐的合成与用途

丁二酸酐，英文名为Succinic anhydride，常温常压下为细白色结晶固体，具有刺激性气味和较强的吸湿性，遇水容易潮解而发生变质。丁二酸酐是一种重要的有机酰化试剂和脱水剂，常利用其酸性脱水性质促进羧酸和醇的缩合酯化反应，也可用于醇类化合物的酰化反应。

合成方法

图1 丁二酸酐的合成路线

在一个充有氩气的手套箱内，将二氢呋喃-2,5-二酮，锰催化剂与无水乙醚（5毫升）混合，然后将反应混合物转移到钢制高压灭菌器中，在使用前对其进行三次抽真空和氩气填充，然后再用氢气对高压釜进行三次置换。给高压釜施加50巴的H2压力，如果需要加热，将高压釜放在油浴中（25℃），将反应混合物在室温下反应18小时，反应结束后在冰浴中冷却高压釜10分钟，再给高压釜减压，在一个短的二氧化硅塞上过滤产品，然后将产品转移到一个圆底烧瓶中并在真空下浓缩除去溶剂即可得到丁二酸酐。[1]

用途

用作防腐剂和增塑剂

丁二酸酐可以与长链醇或醚反应，形成一系列的丁二酸酯类增塑剂。这些增塑剂广泛应用于塑料制品、胶粘剂、油漆等领域，具有良好的增塑性和耐寒性。丁二酸酐可以作为食品防腐剂使用，可以抑制食品中的细菌、酵母、霉菌的生长，保持食品的新鲜度和品质；它通常与其他防腐剂如山梨酸钾、苯甲酸钠等共同使用，以达到更好的防腐效果。丁二酸酐可以作为食品增稠剂使用，可以增加食品的黏度和质地。它被广泛用于乳制品、果酱、沙拉酱等食品中，以改善食品的质地和口感。

制药行业中的应用

丁二酸酐在制药行业中也有一些应用，主要包括生产药物，丁二酸酐是一种重要的中间体化合物，在生物化学和生物技术领域中应用广泛。它可以被用于生产多种药物，如抗生素、消炎药、镇痛剂、抗癌药物、神经药物等，例如丁硫氧嘧啶（Succinylsulfathiazole）就是以丁二酸酐为原料制备的一种抗菌药物。丁二酸酐也用于生产生物可降解塑料，丁二酸酐是生物可降解聚酯（如PBS、PBSA）的重要原料之一，这些塑料可以替代传统的塑料制品，降低环境污染和资源消耗。在生产染料和颜料方面，该化合物还可以用于生产染料和颜料，如日落黄、月亮黄、橙红色等。在涂料和树脂的生产方面，其还可以作为合成涂料和树脂的重要原料之一，用于汽车、建筑和家具等领域。

有机合成中的应用

丁二酸酐是一种重要的有机合成试剂，多用于促进羧酸和醇的脱水缩合反应。它可以与醇、酚、胺等亲核试剂反应，形成相应的酸酐衍生物，这个反应在有机合成中应用广泛，可以制备多种酸酐化合物，如苯乙酸酐、马来酸酐、苯丙氨酸酐等。

图2 丁二酸酐的应用

将丁二酸酐（0.025 mol）悬浮在甲醇（10毫升）中，然后将该混合物加热至回流搅拌反应3小时。反应结束后，在减压下浓缩反应混合物，以除去挥发性产物。所得的琥珀酸单酯在下一步中无需进一步提纯即可使用。将琥珀酸单酯与SOCl2（9毫升）在回流下反应1.5小时，然后在真空下除去多余的SOCl2，即可得到4-氯-4-氧代丁酸甲酯。[2]

储存条件

丁二酸酐具有较强的吸湿性，长时间放置容易吸水变质。因此，丁二酸酐需要密封包装，尽量避开氧化剂和碱性物质，存放于室温干燥的环境中，保存在干燥器里。

危害性

丁二酸酐属于低毒化学品，生产中处理热的丁二酸或酐时，应戴活性炭防毒面罩及手套，以防刺激黏膜、灼伤皮肤。此外，该化合物还存在于香料烟烟叶、烟气中。

参考文献

[1] Weber, Stefan et al ACS Catalysis, 9(11), 9715-9720; 2019

[2] Vigliotta, Giovanni et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 28(4), 115302; 2020