丙烯酰氯的合成方法简介

简介

丙烯酰氯在有机合成反应中，是一种良好的中间体，其化学性质活泼，结构中含碳碳不饱和双键及酰氯基团，能发生多种类型的化学反应，合成较多种类的有机物。其与异丙胺反应生成N-异丙基甲基丙烯酰胺，其在生物医学领域的应用是近期的研究热点。还可以合成丙烯酸-3-氯丙酯类化合物，是合成阳离子型聚丙烯酰胺聚合物的中间体，其可以和叔胺如三甲胺等反应生成含季铵盐结构的丙烯酸酯类单体[1]。

合成

图1 丙烯酰氯的合成路线[2]。

将丙烯酸（99%，Sigma Alrich，St.Louis，Mo）与作为催化剂的二甲基甲酰胺（（DMF），Sigma Al rich，St.Louis，Mo）混合以形成入口流。向丙烯酸中加入基于丙烯酸摩尔数的2摩尔%DMF。使用草酰氯（98%，Alfa Aesar，Ward Hill，MA）作为第二入口流。将包含入口流的20ml注射器和包含第二入口流的第二20ml注射器放置在注射泵组件（Model#11 Plus，Harvard Apparatus，Holliston，MA）中。注射泵组件内的注射器用PTFE管连接到流通式微反应器。在室温下，将入口流输送至入口，将第二入口流输送到第二入口。反应室的温度为40°C。入口流以0.050ml/min的流速加入入口。将第二入口流以0.068ml/min的流速加入第二入口。通过和第二入口加入相对于丙烯酸10%摩尔过量的草酰氯，以实现1.1:1的摩尔化学计量。入口流流过蛇形入口通道，第二入口流流过第二蛇形入口通道。入口流和第二入口随后流入反应室。一旦反应物彼此接触，在无溶剂化学反应期间产生诸如盐酸（HCl）、二氧化碳（CO2）和一氧化碳（CO）的气体。反应室内产生的气体与反应物混合形成反应产物。包含反应产物和任选副产物的反应物流从反应室通过停留时间通道流到出口。在将入口流和第二入口流初始加入流通式微反应器后约10分钟，从出口回收反应流样品。从出口回收反应流，并在5mm核磁共振（NMR）管（Wilmad LabGlass，Buena，N.J.）中收集样品丙烯酰氯。合成路线如图1所示。

参考文献

[1] 邓胜友.α-甲基丙烯酰氯生产条件探索[J].山东化工,2020.

[2] Pinnow, Matthew J.; Choban, Eric R.; Vogel, Kim M. Process for forming alpha, beta-unsaturated carbonyl halides. World Intellectual Property Organization, WO2009005937 A1 2009-01-08 | Language: English, Database: CAplus.