三氟甲磺酸三甲基硅酯的合成与应用

三氟甲磺酸三甲基硅酯，英文名为Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate，常温常压下为透明略黄色液体。三氟甲磺酸三甲基硅酯是一种高效硅烷化试剂，强路易斯酸催化剂和常用的硅基保护试剂，多用于有机化学转化中的羟基保护和烯醇硅醚的制备，其在实验室研发过程和化工医药生产中有着广泛的应用。

稳定性

三氟甲磺酸三甲基硅酯化学性质活泼，具有显著的路易斯酸性并且具有较强的吸湿性，遇水会发生剧烈的化学反应而变质。

合成方法

图1 三氟甲磺酸三甲基硅酯的合成路线

将一个干燥的烧瓶进行氮气置换，使得反应瓶中充满氮气。然后往其中加入三氟甲磺酸（1.5克，10毫摩尔），将反应混合物冷却至零度，再将四甲基硅烷（1.1克，12.5毫摩尔）在氮气环境下加入其中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应1小时，反应结束后将反应粗体系直接进行蒸馏提纯即可得到目标产物分子三氟甲磺酸三甲基硅酯。[1]

应用

三氟甲磺酸三甲基硅酯是一种常用的三甲硅基保护试剂，在有机合成中常用于烯醇硅醚的制备，使用该化合物作为硅基保护基的优势在于反应条件简单，反应效率高。

图2 三氟甲磺酸三甲基硅酯的应用

将苯丙酮（5毫摩尔）、三乙胺（0.83毫升，6毫摩尔）和二氯甲烷（15毫升）依次加入到干燥的反应烧瓶中。然后将反应混合物冷却至0℃，将三氟甲磺酸三甲基硅酯（1.08毫升，6毫摩尔）缓慢加入到上述的反应混合物中，在0℃下搅拌反应混合物30分钟。通过薄层色谱法（TLC）监测反应的进展，反应结束后往反应体系中加入饱和的NaHCO3水溶液以淬灭反应混合物，然后用乙醚萃取该溶液三次。合并所有的有机层并用水和饱和盐水洗涤有机层。将得到的有机层在Na2SO4上干燥，通过硅藻土垫过滤反应混合物并在减压下浓缩滤液即可得到目标产品烯醇硅醚，需要说明的是该化合物对硅胶较为敏感，在后处理时应该注意避免用柱层析的方式进行纯化。[2]

参考文献

[1] Demuth, Martin and Mikhail, Gamal Synthesis, (10), 827; 1982

[2] Liu, Jidan et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 56(14), 2202-2205; 2020