氟苯的反应与用途

用途

在医药方面，氟苯可用于合成抗精神病特效药物氟呱丁醇、达罗呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、喹诺酮类药物-环丙沙星等药物；在农药方面，氟苯可用于合成杀虫剂氟虫脲和杀虫剂氟硅挫、氟氯菌核利、氟苯嘧啶醇、粉唑醇和ET-750等，含氟农药是世界农药工业发展的重点领域；在工程塑料方面，氟苯是聚醚酮、聚醚醚酮的单体和液晶材料的中间体。

制备

在实验室中，氟苯通常由氟硼酸芳香重氮盐加热分解制备。

PhN2BF4  →  PhF  +  BF3   +  N2

使用火焰加热氟硼酸芳香重氮盐，例如PhN2BF4，反应生成两种挥发性物质：三氟化硼和氟苯，因为沸点不同可以被较容易分离。

氟苯在1886年由波恩大学O.瓦拉赫（O. Wallach）首次报道，他以重氮盐为起始原料，通过两步反应制备了氟苯。氯化重氮苯先被转化成它的哌啶盐，然后用氢氟酸使它分解。

[PhN2]Cl  +  2 C5H10NH  →  PhN=N-NC5H10  +  [C5H10NH2]Cl

PhN=N-NC5H10  +  2 HF  →  PhF  +  N2  +  [C5H10NH2]F

反应

氟苯是一种相对惰性的化合物，因为C–F键很强。氟苯对于高活性的物质是一种有用的溶剂，但一种金属配合物已经制得。