DL-2-氨基丁酸的合成与应用

DL-2-氨基丁酸，英文名为DL-2-Aminobutyric acid，常温常压下为白色的结晶固体。DL-2-氨基丁酸属于丙氨酸类衍生物，是2-氨基丁酸的消旋形式，其可用作有机合成，医药化学中间体，多用于药物分子的合成和生物活性分子的制备。

溶解性

DL-2-氨基丁酸易溶于水，可溶于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜以及醇类有机溶剂，但是不溶于低极性的有机溶剂例如乙醚。

合成方法

图1 DL-2-氨基丁酸的合成路线

在室温下，将DL-2-苯甘氨酸（137毫克，0.904毫摩尔）加入α-酮酸（1.00毫摩尔）在乙腈（3.5毫升）和H2O（1.5毫升）中的溶液里，然后将反应混合物加热至回流搅拌反应24小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，再向反应混合物中加入二氯甲烷。将得到的反应混合物分离成有机层和水层，用H2O萃取有机层，合并两个水层。将得到的水层装入阳离子交换色谱，用含水-NH3（3%）混合物洗脱产品，浓缩洗脱液并冷冻干燥即可得到目标产品。[1]

应用转化

DL-2-氨基丁酸可用作有机合成，医药化学中间体，多用于药物分子的合成和生物活性分子的制备。在有机合成转化中，其结构中的羧基基团可以在还原剂的作用下转变为相应的醇，得到相应的氨基醇类衍生物；也可以在酸的催化作用下转变为相应的酯类化合物，但是需要注意的是氨基的碱性，酯化反应得到的产物往往是盐酸盐。

图2 DL-2-氨基丁酸的应用转化

在0℃且搅拌的状态下，将二氯亚砜（72.8毫摩尔，5.30毫升）缓慢地滴加到DL-2-氨基丁酸（48.5毫摩尔）在甲醇（50毫升）中的悬浮液里，让该反应混合物在室温下缓慢升至室温并在室温下搅拌该反应混合物过夜，反应结束后将反应混合物直接在真空中除去溶剂即可得到相应的目标产物分子的盐酸盐。[2]

参考文献

[1] Inada, Haruki et al Organic Letters, 21(3), 709-713; 2019

[2] Joannesse, Caroline et al Angewandte Chemie, International Edition, 48(47), 8914-8918, S8914/1-S8914/68; 2009