烯丙基硫脲的应用转化

烯丙基硫脲，英文名为Allylthiourea，常温常压下为白色或者灰白固体。烯丙基硫脲，可用作有机合成和精细化学品中间体，多用于药物分子，防腐剂分子以及化学品的合成。此外，烯丙基硫脲也可用作镀金属的添加剂，增加镀品光亮和耐腐蚀性；其结构中具有两个氮原子和一个硫原子，每个原子上都有孤对电子，因此可以和过渡金属进行络合制备相应的金属试剂。

应用转化

烯丙基硫脲可用作有机合成和精细化学品中间体，在有机合成转化中，其结构中的双键可以在酸性条件下进行分子内的缩合反应。此外，烯丙基硫脲可以和过渡金属（例如金属汞）进行络合，制备相应的金属络合物。

图1 烯丙基硫脲的应用转化

在一个干燥的反应小瓶中，以1:3的摩尔比混合适量的氯化汞和烯丙基硫脲，然后将该混合物溶解在蒸馏水中，往反应混合物中加入几滴盐酸以调整pH值至2.5，再用磁力搅拌器搅拌该混合物（3-4小时）使之混合均匀。用带孔的聚乙烯薄膜紧紧盖住混合物，将混合物保持在一个恒定的温度下，将该混合物静置15-20天，以获得晶体即为相应的汞的络合物。[1]

图2 烯丙基硫脲的应用转化

将1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮（366毫克，1毫摩尔）分批次地缓慢加入苯乙烯（1毫摩尔）在水（4毫升）中的溶液里，然后在70℃下搅拌该反应混合物2小时，再向反应混合物中加入乙腈（4mL），过滤该混合物。向滤液中加入相应的烯丙基硫脲（1mmol），在室温下再搅拌该混合物15分钟，反应结束后将该混合物倒在冰上，再用NH4OH中和该混合物。过滤沉淀的固体，将残留物从乙醇和水的混合物中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子N-烯丙基-4-苯基噻唑-2-胺。[2]

参考文献

[1] Rajasekar, M. et al Journal of Molecular Structure, 1085, 147-154; 2015

[2] de Andrade, Vitor S. C. and de Mattos, Marcio C. S. Tetrahedron Letters, 61(30), 152164; 2020