四氢异喹啉的反应与生物活性

四氢异喹啉（缩写：TIQ或THIQ）是一种有机化合物，化学式为C9H11N。它属于仲胺类，由异喹啉经氢化而得。它是一种无色粘稠液体，可与大多数有机溶剂混溶。在许多生物活性化合物和药物中都会遇到四氢异喹啉结构。

生物活性

四氢异喹啉是一类重要的N-杂环类化合物, 该类骨架结构存在于许多天然产物中, 例如木兰科、防己科、罂粟科以及樟科等植物中的生物碱均含有相同或类似的结构单元。自1974年Tang等分离出个具有抗肿瘤活性的四氢异喹啉天然产物naphthriydi-nomycin开始, 这类具有极强生物活性的天然产物逐渐引起了化学家和药理学家的重视。

研究表明, 该类化合物具有多种多样的生物活性, 例如抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎和抗血小板凝集等。截至目前, 已从天然产物中提取分离出许多含有四氢异喹啉结构的活性化合物, 如renieramycin G、粉防己碱和那可丁等。其中Schofield等从加勒比海鞘中分离出的一种四氢异喹啉类化合物ecteinascidin 743 (ET-743, Yondelis)已在临床用于软组织瘤的治疗。

反应

作为仲胺，四氢异喹啉具有弱碱性，与强酸形成盐。四氢异喹啉脱氢可生成异喹啉，加氢可生成十氢异喹啉。与其他仲胺一样，四氢异喹啉可以在二氧化硒的催化下使用过氧化氢氧化成相应的硝酮。

毒理学

四氢异喹啉的衍生物可能作为某些药物的代谢产物在体内形成，这曾被认为与酒精中毒的发展有关。这一理论现在已被质疑，不再被科学界普遍接受，但神经毒性四氢异喹啉的衍生物（如norsalsolinol）的内源性生产仍然被研究为帕金森氏病等某些疾病的可能原因。