2-氟-4-硝基甲苯的溶解性和应用转化

2-氟-4-硝基甲苯，英文名为2-Fluoro-4-nitrotoluene，常温常压下为棕黄色结晶固体。2-氟-4-硝基甲苯多用作有机合成和医药化学中间体，可用于药物分子以及农药分子的修饰和衍生化。此外，2-氟-4-硝基甲苯在基础化学实验研究和精细化学品生产中有一定的应用。

溶解性

2-氟-4-硝基甲苯可溶于强极性的有机溶剂例如二甲基亚砜，N，N-二甲基甲酰胺等，但是在低极性的有机溶剂比如乙醚中溶解性差并且不溶于水。

应用转化

2-氟-4-硝基甲苯多用作有机合成和医药化学中间体，在有机合成转化中，其结构中的甲基单元可以在强氧化剂的作用下转变为相应的羧基；硝基可以在还原剂的作用下转变为相应的氨基单元。

图1 2-氟-4-硝基甲苯的应用转化

在室温且在氢气环境下，用研钵和研杵将2-氟-4-硝基甲苯（0.2mmol）和金属钯催化剂在1mL有机溶剂中的混合物小心地研磨使之成为细粉末状，然后将反应混合物装入带有橡胶隔膜的玻璃器皿中并用薄膜将其密封起来。然后将该反应器用N2气体进行置换数次以除去空气，最后用氢气（0.1Mpa）将N2气体排出反应器，在不控制容器内温度的情况下让混合物搅拌反应5分钟，反应结束后直接将反应混合物过滤除去催化剂，所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。[1]

图2 2-氟-4-硝基甲苯的应用转化

将四丁基氯化铵（1.5克，5.40毫摩尔）和高锰酸钾（76.4克，0.48摩尔）加入2-氟-4-硝基甲苯（15.0克）在叔丁醇/H2O（500毫升，v：v=2：3）的溶液中，然后将该混合物加热至回流并在这个温度下搅拌反应8小时。反应结束后过滤反应混合物，并用1M盐酸将滤液酸化至pH约为1左右，再用乙酸乙酯萃取滤液，将合并的有机层在Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Chang, Fei et al Tetrahedron Letters, 51(32), 4250-4252; 2010

[2] Xu, Xi et al European Journal of Medicinal Chemistry, 143, 1325-1344; 2018