L-丙氨酰胺盐酸盐的应用转化

L-丙氨酰胺盐酸盐，英文名为L-Alaninamide hydrochloride，常温常压下为白色结晶固体。L-丙氨酰胺盐酸盐是一种氨基酸类化合物，本质是一种有机盐，其可用作有机合成和医药化学中间体，多用于多肽类药物分子和食品香料香精的合成。需要说明的是在有机合成应用中，常用碱将其进行中和，使其从盐酸盐的形式解离出来变成L-丙氨酰胺再进行后续的衍生化应用。

溶解性

L-丙氨酰胺盐酸盐本质是一种有机盐，易溶于水，可溶于醇类有机溶剂和强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等，但是在低极性的有机溶剂比如乙醚中溶解性差。

应用转化

L-丙氨酰胺盐酸盐可用作有机合成和医药化学中间体，常用于氨基酸类药物分子的修饰。在有机合成转化中，常将L-丙氨酰胺盐酸盐和碱性物质进行中和反应使其从盐酸盐的形式释放出来，再进行后续的酰胺化，环化等衍生转化。

图1 L-丙氨酰胺盐酸盐的应用转化

往一个干燥的反应混合物中加入L-丙氨酰胺盐酸盐和异丙醇，搅拌所得的悬浮液并缓慢地往其中加入1个当量的NaOH固体。搅拌所得的反应溶液大约10-12小时，反应结束后直接将反应混合物过滤去除NaCl沉淀物，然后将所得的滤液在真空下浓缩蒸发以获得产品。[1]

图2 L-丙氨酰胺盐酸盐的应用转化

将L-丙氨酰胺盐酸盐（5.4克，43.35毫摩尔）溶于300毫升丙酮和230毫升正丁醇中，然后往其中加入4A分子筛（5克）和三乙胺（6毫升，43.35毫摩尔），将所得的反应混合物在回流状态下搅拌反应32小时，反应结束后让其冷却至室温并过滤，除去不溶性固体并将所得的滤液蒸发至干即可得到5.6克(S)-2,2,5-三甲基-咪唑啉-4-酮，产物为蜡红色固体。[2]

参考文献

[1] Andreev, Ivan A. et al European Journal of Medicinal Chemistry, 96, 250-258; 2015

[2] Curreli, Francesca et al ChemMedChem, 13(21), 2332-2348; 2018