6-甲氧基吲哚

6-甲氧基吲哚，英文名为6-Methoxyindole，常温常压下为白色固体粉末。6-甲氧基吲哚属于吲哚类衍生物，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于药物分子的合成。6-甲氧基吲哚具有重要的生物活性，在制备抗肿瘤、抗菌、抗病毒的生物活性分子的修饰和衍生化中有一定的应用。

溶解性

6-甲氧基吲哚在强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯等，但是在石油醚和乙醚中溶解性较差，不溶于水。

应用转化

6-甲氧基吲哚可用作有机合成和医药化学中间体，多用于药物分子的修饰和合成。在有机合成转化中，6-甲氧基吲哚中的吲哚环中的双键可以在还原剂的作用下进行氢化还原；此外，吲哚环上的氮原子可以在碱性条件下进行烷基化反应。

图1 6-甲氧基吲哚的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将6-甲氧基吲哚（148毫摩尔）溶于乙酸（60毫升），然后向反应混合物中分批次地加入氰基硼氢化钠（18.7克，296毫摩尔），然后搅拌反应混合物2小时。反应结束后将反应混合物倒入1500mL的2M NaOH水溶液中，用CH2Cl2萃取反应混合物三次，合并所有的有机层并用盐水洗涤，在无水MgSO4上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将滤液在减压下浓缩即可得到氢化的目标产物。[1]

图2 6-甲氧基吲哚的应用转化

在室温下，向6-甲氧基吲哚（5.40mmol）和氢氧化钾（3.30g，50.0mmol，2.50当量）在30毫升N,N-二甲基甲酰胺中的溶液里添加碘单质（5.14g，20.2mmol，1.01当量），搅拌该反应混合物45分钟。反应结束后将反应混合物倒在400毫升含有0.5％氨水和0.1％二亚硫酸钠的冰水中，将所得的反应混合物放在冰箱中以确保其完全沉淀，过滤反应混合物得到相应的沉淀物，然后用200mL冰水洗涤所得的沉淀物并将其在真空中干燥即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

6-甲氧基吲哚具有丰富的电子，容易被氧化剂所氧化，应该注意避开氧化剂保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Sato, Kenjiro et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22(5), 1649-1666; 2014

[2] Tasch, Boris O. A. et al European Journal of Organic Chemistry, 2013(21), 4564-4569; 2013