2,4-二氯-5 硝基嘧啶的理化性质和应用转化

2,4-二氯-5硝基嘧啶，英文名为2,4-Dichloro-5-nitropyrimidine，常温常压下为淡黄色结晶固体。2,4-二氯-5硝基嘧啶属于嘧啶类化合物，具有显著的碱性可与任何挥发性的酸结合成盐，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于杂环类药物分子和生物化学试剂的合成。

溶解性

2,4-二氯-5硝基嘧啶可溶于氯仿和二氯甲烷，不溶于低极性的有机溶剂例如石油醚和正己烷等，不溶于水。

应用转化

2,4-二氯-5硝基嘧啶可用作有机合成和医药化学中间体，多用于杂环类药物分子的生产。在有机合成转化中，2,4-二氯-5硝基嘧啶中的氯原子在硝基的强吸电子的影响下容易被亲核试剂进攻而离去，进而可以进行一系列的衍生化反应。

图1 2,4-二氯-5硝基嘧啶的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将2,4-二氯-5-硝基嘧啶（50毫摩尔）溶于二氯甲烷（80毫升），将该混合物冷却至0度。将氨（NH3）在甲醇中的溶液（4mol/L，12.5mL）缓慢地滴入上述的2,4-二氯-5-硝基嘧啶混合物中。将反应混合物在0度下搅拌反应30分钟后直接将反应混合物过滤，再用乙酸乙酯（20毫升）和水（30毫升）依次洗涤不溶性物质即可得到目标产物分子。[1]

图2 2,4-二氯-5硝基嘧啶的应用转化

将水合肼（65%，17.5毫升，563毫摩尔）加入乙醚（750毫升）中，然后再往其中加入2,4-二氯-5-硝基嘧啶（9.7g，50.0mmol）的乙醚（150mL）溶液，搅拌所得的反应混合物15分钟，再过滤棕色固体并用水（2×25毫升）、乙醇（2×15毫升）和乙醚（2×25毫升）依次洗涤，所得的沉淀在真空中干燥即可得到17克（7.59克，82%）的目标产物，棕色固体。[2]

储存条件

2,4-二氯-5硝基嘧啶化学性质较为活泼，具有显著的碱性可以和挥发性的酸结合成盐并且具有较强的吸湿性。因此，2,4-二氯-5硝基嘧啶需要避开酸性物质保存在低温（-20度冰箱）且干燥的环境中，保存在惰性气体氛围下。

参考文献

[1] Jin, Ru-Yi et al Bioorganic Chemistry, 98, 103737; 2020

[2] Sturala, Jiri et al Journal of Organic Chemistry, 80(5), 2676-2699; 2015