3-氟苯甲醛的溶解性和应用转化

3-氟苯甲醛，英文名为3-Fluorobenzaldehyde，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体。3-氟苯甲醛属于苯甲醛类衍生物，具有一定的刺鼻气味，长时间在空气环境中久置容易被氧气氧化成相应的苯甲酸。3-氟苯甲醛可用作有机合成和医药化学中间体，在生物活性分子合成和药物分子修饰以及化学基础研究中有较广泛的应用价值。

溶解性

3-氟苯甲醛能溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷和二甲基亚砜等等，并且能溶于低极性的正己烷和甲苯，但是不溶于水。

应用转化

图1 3-氟苯甲醛的应用转化

将盐酸羟胺（30毫摩尔）溶于蒸馏水（10毫升）中，然后用NaOH溶液（6mol/L）将该溶液调至pH=8~9，再将其滴加到预先制备的3-氟苯甲醛的乙醇溶液中。将所得的反应溶液加热至回流，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后，将浆液倒入冰水中以沉淀出晶体，过滤混合物即可得到产品。[1]

图2 3-氟苯甲醛的应用转化

将3-氟苯甲醛（0.855毫升，8.06毫摩尔）用30毫升无水乙醇溶解，然后将其转移到冰水浴中冷却。往反应混合物中慢慢地滴加硼氢化锂（2M在THF中）（1.209毫升，2.42毫摩尔），直到TLC显示起始材料完全转化。通过加入几滴水来淬灭反应，向混合物中滴加1M盐酸，直到反应体系停止冒泡，通过pH纸判断反应混合物的pH值，使得反应混合物达到中性。然后在减压下除去乙醇，用更多的水（约30毫升）稀释所得的浆液，再用乙酸乙酯（75mL）萃取反应混合物，分离出有机层并用盐水洗涤，将有机层在无水硫酸钠上干燥，在减压下除去挥发物以得到产物。[2]

储存条件

3-氟苯甲醛化学性质较为活泼，结构中的醛基容易在空气的氧化作用下转变为苯甲酸而变质（纯的3-氟苯甲醛是无色液体，变质的苯甲酸是白色固体），因此，3-氟苯甲醛应该避开氧化剂密封保存在低温且干燥的环境里，尽量减少和空气的接触。

参考文献

[1] Zheng, Ran et al Molecular Diversity, 24(2), 423-435; 2020

[2] Klock, Cornelius et al Journal of Medicinal Chemistry, 57(21), 9042-9064; 2014