4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷的理化性质和应用转化

4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷，英文名为4,7,13,16,21-Pentaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.5]tricosane，常温常压下浅黄色液体。4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷属于冠醚类化合物，冠醚又称“大环醚”是对发现的一类含有多个氧原子的大环化合物，又称大环醚。

图1 4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷的化学结构式

溶解性

4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷能溶于常见的有机溶剂例如二氯甲烷和乙酸乙酯等。此外，4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷与水混溶。

应用转化

络合金属离子

4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷属于冠醚类化合物，冠醚的特点就是能与正离子，尤其是与碱金属离子络合，并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合。在有机合成转化中，4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷可用作相转移催化剂，用于有机催化反应例如安息香缩合反应；此外，4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷还可以用于检测钾离子试剂，作为杂环冠醚，其还可以作为螯合剂和过渡金属离子结合。

超分子应用

由于大环超分子配合物在材料科学和生命科学中应用广泛,多酸盐也因其在工业催化和医药临床等方面的作用令人瞩目，且大环化合物作为主体分子在选择客体分子时显示出特有的化学性质。在超分子研究中，冠醚在分子组装中扮演着独特的角色，4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷常常作为超分子主体化合物，其结构中的氧原子与客体分子可以生成配合物，这种作用多发生在冠醚与铵离子之间。

图1 4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷的应用转化

在水（1000μL）中加入EuCl2（0.150mL，10.0mM）和紫脲酸铵（17μL，95.0mM）的水溶液，然后在惰性气氛下，将所得溶液搅拌4小时。向溶液中加入水缓冲液（300μL，1.00M）和四甲基氯化铵（300μL，5.00M），向反应混合物中加入新鲜制备的金黄色素水溶液（36.0 μL，25.0 mM），通过加水使最终体积达到3.00 mL，然后立即用石蜡密封样品，即可得到目标产物。[3]

储存条件

4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷属于冠醚类化合物，化学性质稳定，但是其具有一定的分子张力，保存在低温且干燥的环境中。

参考文献

[1] 新颖大环冠醚基超分子化合物的晶体结构和介电性质 刘洋; 闫雪源; 陈元; 朱春立; 刘尊奇 广州化学 2017-11-30 16:55

[2]  PTMG中冠醚分析方法的研究 徐丹; 高振华; 刘照; 许钦一; 金振宇 广州化工 2017-09-23

[3] Lenora, Chamika U. et al Inorganic Chemistry, 59(1), 86-93; 2020