1,4-苯二硼酸的性质和应用

1,4-苯二硼酸，英文名为1,4-Phenylenebisboronic acid，常温常压下为白色至灰白色结晶固体。对苯二硼酸可用作有机合成和医药化学中间体，可用于药物分子和生物激素的制备和衍生化。对苯二硼酸在钯催化剂的作用下进行Suzuki偶联反应，在苯环的1,4-位可以进行芳基化或者烷基化反应。

性质

1,4-苯二硼酸在极性强的有机溶剂例如二甲基亚砜中溶解性较好。对苯二硼酸在甲醇中溶解性好，但是在水中溶解性较差。

应用转化

图1 1,4-苯二硼酸的应用转化

在室温环境且剧烈搅拌情况下，向1,4-苯二硼酸（2克，12.1毫摩尔）在甲醇（10毫升）的溶液中加入4.5M的氟氢化钾（79.9毫摩尔，18毫升）溶液，然后搅拌反应混合物40分钟。反应结束后，将反应混合物通过漏斗过滤反应粗体系中的固体沉淀，用冷甲醇洗涤，所得的滤液在减压下浓缩，将所得的残余物在50℃的高真空下干燥2小时即可得到目标产物分子。[1]

图2 1,4-苯二硼酸的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，在室温下加入1.0当量的30%过氧化氢水溶液，乳酸（1.0毫升）和1,4-苯二硼酸（0.5毫摩尔），搅拌所得的反应溶液10分钟。通过TLC点板监测反应的进展，反应结束后，用水稀释反应混合物。然后用石油醚-乙酸乙酯混合物（2:1，5×5毫升）萃取反应混合物，将合并的有机层在硫酸钠（Na2SO4）上干燥，过滤反应混合物除去不溶性固体，蒸发滤液除去溶剂合，所得的残余物通过硅胶柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

1,4-苯二硼酸化学性质稳定，但是其结构中有硼酸单元可以被氧化剂氧化成酚羟基。因此，1,4-苯二硼酸需要避开氧化剂密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Salomone, Antonio et al Synlett, (12), 1761-1765; 2011

[2] Gupta, Surabhi et al RSC Advances, 5(108), 89133-89138; 2015