4-氟溴苄的理化性质和应用转化

4-氟溴苄，英文名为4-Fluorobenzyl bromide，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体。4-氟溴苄，可用作有机合成，医药化学中间体，可用于药物分子，农药分子和生物活性分子的制备和衍生化。4-氟溴苄还可用作苄基保护基团，在有机合成中用于羟基或者氨基的保护。

应用转化

4-氟溴苄可用作有机合成，医药化学中间体，用于药物分子，农药分子和生物活性分子的制备和衍生化。在有机合成转化中，4-氟溴苄还可用作苄基保护基团，用于羟基或者氨基的保护。

图1 4-氟溴苄的应用转化

在室温下，将Na2S(8mmol)的水溶液(4mL)一次性地加入到搅拌着的4-氟溴苄(10mmol)的t-BuOH(6mL)溶液中，然后在室温下将该混合物搅拌1-24小时。通过TLC点板监测反应进度。反应结束后用H2O稀释该混合物，然后用CH2Cl2萃取该混合物三次。用盐水洗涤合并的有机层，将合并的有机层在Na2SO4上干燥，浓缩合并的有机层。在0℃下，将30%的H2O2水溶液（1.1毫摩尔）一次性加入到搅拌着的双苄基硫化物（1毫摩尔）在HFIP（有时用CH2Cl2/CHCl3以增加硫化物的溶解度）的溶液中，在0℃下搅拌该混合物，让该混合物恢复至室温并在这个温度下搅拌反应0.5-24小时。通过加入Na2SO3淬灭该混合物，过滤该混合物，然后用CH2Cl2清洗该混合物，浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法（石油醚/EtOAc 4/1至纯EtOAc）提纯产品。[1]

图2 4-氟溴苄的应用转化

将4-氟溴苄（10毫摩尔）、叔丁醇/水（1:1，100毫升）和叠氮化钠（0.98克，15毫摩尔）依次加入250毫升圆底烧瓶中，在室温下搅拌该混合物2-3小时，然后用乙酸乙酯（3×25毫升）萃取该混合物，合并有机层，用盐水清洗有机层。将有机层在无水硫酸钠上干燥，分离出有机层并将其真空中蒸发至干燥即可得到目标产物分子。[2]

危害性

4-氟溴苄属于含卤芳香化合物，误食和皮肤直接接触有较大的伤害，所以在使用时应该尽量避免直接接触，做好安全防护措施。

储存条件

4-氟溴苄化学性质较为稳定，一般情况下不会分解。因此，4-氟溴苄只需密封保存在室温且干燥的环境中即可。

参考文献

[1] Yang, Wu et al Chemical Science, 11(37), 10149-10158; 2020

[2] Trujillo, Marissa et al Molecules, 24(5), 973/1-973/12; 2019