磷酸胆碱的合成及其用途

简介

磷酸胆碱具有生物相容性、血液相容性和抗蛋白质吸附性等特性。其在牙科、再生医学和药物输送等方面有着很广泛地应用。磷酸胆碱结构上存在磷脂基团而具有仿生结构，因此显得非常重要。许多研究工作目前集中在开发含磷酸胆碱（共）聚合物，这是一类有前途的材料[1]。

合成

图1 磷酸胆碱的合成路线[2]。

向Celite（5 g）中添加10 ml PLA1活性为4000 LENU ml-1的Lecitase Novo溶液（来自印度班加罗尔Novozymes南亚私人有限公司提供的遗传改良米曲霉），搅拌4 h并通过冻干获得固定化PLA1。将大豆PC（0.5 mmol，387 mg）和蓖麻油酸甲酯（2.5 mmol，780 mg）溶于4 ml己烷螺旋盖管中，并加入固定化PLA1（总基质的10%w/w）。紧密关闭管后，在50℃下搅拌内容物。通过改变蓖麻油酸甲酯的浓度、酶的用量和反应时间，进行不同组的实验，优化了反应条件。使用卵PC（0.5mmol，384mg）进行类似的实验。1-蓖麻油酰基-2-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（大豆PC中120 mg，鸡蛋PC中118 mg）和未反应的蓖麻油酸甲酯通过硅酸柱色谱法从反应产物中分离，使用氯仿/甲醇（80:20，v/v）和氯仿/甲醇作为各自的洗脱剂。最终得到目标化合物磷酸胆碱。合成路线如图1所示。

用途

过去几年，含磷单体和聚合物一直是广泛研究的主题。事实上，磷原子的不同可能的化学环境（导致了非常独特和有趣的性质，使这些材料极具吸引力。通过含磷原子的单体的（共）聚合或通过将磷基基团接枝到聚合物上，将含磷部分引入到聚合物上。其中，含磷化合物磷酸胆碱可用于广泛的技术应用。例如，由于磷酸胆碱具有结合金属的能力，它们在工业上大量使用。事实上，有机磷酸胆碱表现出有趣的络合性质，并用作分散剂、缓蚀剂或防止沉积物形成。最近，由于最新无卤材料的发展为磷酸胆碱聚合物提供了用于阻燃的新机会。无磷无卤阻燃涂层可产生炭或保护涂层，避免氧气向燃烧区域输送，从而实现灭火。含有磷酸胆碱位点的聚合物材料也被开发用于替代能源生产，因为它们已被用于质子传导燃料电池膜。表明膦酸部分比通常用于此目的的磺酸材料具有更高的化学和热稳定性[1]。

参考文献

[1] S. Monge, B. Canniccioni, A. Graillot, J.J. Robin, Phosphorus-Containing Polymers: A Great Opportunity for the Biomedical Field, BIOMACROMOLECULES 12(6) (2011) 1973-1982.

[2] Y. Liu, Q. Zhong, P. Xu, H. Huang, F. Yang, M. Cao, L. He, Q. Zhang, J. Chen, Solar thermal catalysis for sustainable and efficient polyester upcycling, Matter 5(4) (2022) 1305-1317.