2-氟溴苄的理化性质和应用转化

2-氟溴苄，英文名为2-Fluorobenzyl bromide，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体。2-氟溴苄属于卤代芳烃化合物，可用作有机合成和医药化学中间体，用于药物分子，农药分子和生物活性分子的修饰和衍生化。此外，2-氟溴苄还可用于药物分子二磷酸腺苷(ADP)受体拮抗药普拉格雷的制备。

医药用途

2-氟溴苄还可用于药物分子二磷酸腺苷(ADP)受体拮抗药普拉格雷的制备。普拉格雷具有抗血小板聚集的作用，主要用于预防心肌梗死、闭塞性脉管炎，或血栓引起的并发症。

应用转化

2-氟溴苄可用作有机合成和医药化学中间体，用于药物分子，农药分子和生物活性分子的修饰和衍生化。在有机合成转化中，2-氟溴苄中的苄溴单元是一个很好的离去基团，可以在亲核试剂例如叠氮化钠或者碘化钠的作用下生成一系列的脱溴衍生化的产物。

图1 2-氟溴苄的应用转化

将碘化钠( 1.65 g , 11.0 mmol , 1.1当量)、丙酮( 40 mL )和邻氟溴苄( 1.21 m L , 10.0 mmol , 1当量)依次加入到装有磁力跟随器的100 mL圆底烧瓶中。将所得的反应混合物在25°C下搅拌反应1 h，反应结束后将反应混合物过滤除去沉淀，所得的滤液浓缩即可得到目标产物。[1]

图2 2-氟溴苄的应用转化

将0.24 mmol2-氟溴苄的DMF溶液( 10 m L )与叠氮化钠( 25 mg , 0.38 mmol)加入到反应烧瓶中，然后将反应混合物在室温下搅拌反应2小时，直到TLC分析显示原料的消耗。反应结束后，往反应体系中加水50 mL，然后用乙醚( 2 × 30m L)萃取反应混合物，用盐水( 3 × 20m L)洗涤反应混合液，分离出有机层并用Na2SO4干燥，过滤混合物，滤液在旋转蒸发仪中减压浓缩即可得到叠氮化的目标产物。[2]

参考文献

[1] Ayres, James N. et al Organic Letters, 19(14), 3835-3838; 2017

[2] Rodriguez-Hernandez, Diego et al European Journal of Medicinal Chemistry, 115, 257-267; 2016