3-氨基-5-巯基-1，2，4-三氮唑的合成及其作用

简介

新型3-氨基-5-巯基-1，2，4-三氮唑及其衍生物，可用于在酸性水溶液中选择性吸附和去除铅离子，通过将柚子皮切成小块并干燥，并使用小型球磨机研磨成粉末而制备[1]。Revin和John成功地在玻碳电极上聚合了3-氨基-5-巯基-1，2，4-三氮唑（AMTA），并将其用于选择性测定酪氨酸，同时建立其对尿酸的电催化活性[2]。

合成

图1 3-氨基-5-巯基-1，2，4-三氮唑的合成路线[3]。

将氨基胍碳酸氢盐（27.78克，0.2摩尔）、硫氰酸铵（8.27克，0.24摩尔）和10毫升蒸馏水的混合物加入到配备有电动搅拌器、温度计和尾气吸收装置的250毫升三颈烧瓶中。在搅拌下将所得溶液加热至80°C，直到没有观察到气泡，然后通过真空蒸馏除去产生的水。向上述混合物中滴加浓盐酸（27.6mL）并保持搅拌1小时。之后，滴加22mL NaOH水溶液（40%），将所得溶液加热并回流2小时，然后冷却至室温。用浓盐酸将pH调节至1后，通过过滤获得白色灰色粗产物。水粗产物的再结晶。白色纯3-氨基-5-巯基-1，2，4-三氮唑，产率80.1%。1H-NMR（400 MHz，DMSO）δ:12.26（s，1H），12.04（s，3H），5.72（s，2H）。红外（KBr，cm-1）：3378（m）、1644（s）、1584（m），1481（m）和1231（s），1135（m）以及1066（w）和1025（m。元素分析（%）：发现（计算）ATT:C，20.72（20.68）；H、 3.45（3.47）；N、 48.22（48.24）。合成路线如图1所示。

图2 3-氨基-5-巯基-1，2，4-三氮唑的合成路线[4]。

在无水乙醇(20 mL)中，将肼(10 mmol)加入氰化碳酰亚胺二硫酸钾(10 mmol)。在室温下搅拌反应混合物。用薄层色谱(TLC)监测反应的完成(24小时)以形成沉淀物。过滤沉淀物。将乙醇的沉淀物再结晶得到产品3-氨基-5-巯基-1，2，4-三氮唑。合成路线如图2所示。

用途

3-氨基-5-巯基-1，2，4-三氮唑对金属腐蚀方面发挥着良好的保护作用。在这个报道中，电化学阻抗谱和极化研究表明3-氨基-5-巯基-1，2，4-三氮唑在NaCl介质中具有较高的保护效率。研究结果表明，在中性介质中，铜上的缓蚀膜提供了显著的腐蚀保护。量子理论计算揭示了3-氨基-5-巯基-1，2，4-三氮唑在铜上的吸附行为。通过3-氨基-5-巯基-1，2，4-三氮唑改性的铜电极将在电分析化学、分子电子学和电致变色器件等领域发挥重要作用[2]。

参考文献

[1] H. Ji, C. Xiong, C. Xue, X. Zhou, New 3-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole derivative for selective adsorption and removal of lead ions in acidic aqueous solution, is prepared by cutting pomelo peel into small pieces and drying, and grinding to powder using small ball mill.

[2] G. Rajkumar, M.G. Sethuraman, Electrochemical synthesis of poly-3-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole on copper and its protective effect in 3.5 % NaCl medium, RESEARCH ON CHEMICAL INTERMEDIATES 41(11) (2015) 8041-8055.

[3] Z. Fan, J. Shi, X. Bao, Synthesis and antimicrobial evaluation of novel 1,2,4-triazole thioether derivatives bearing a quinazoline moiety, Mol. Diversity 22(3) (2018) 657-667.

[4] K. Tang, W. Xu, S. Zhou, Preparation and use of N, S-containing metal organic framework material, Hunan Institute of Science and Technology, Peop. Rep. China . 2022, p. 7pp.