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蒽醌的来源与合成

发布日期:2023/1/4 13:58:58

蒽醌是一种用途广泛的化工原料,可用于染料,医药,农药等工业领域。蒽醌类染料是有机染料的一大类,其品种数量仅次于偶氮染料。蒽醌及其衍生物是医药,农药重要的有机中间体。蒽醌还在造纸和纺织工业中用于做纸浆和棉纤维脱木素的催化剂。所以蒽醌世界年产量数万吨。

Anthraquinone.jpg

物理特性

蒽醌不能溶于水,但可溶于乙醇、硝基苯、苯胺和醚。在正常情况下较稳定。

化学性质

Bally-Scholl合成(1905):蒽醌与甘油在铜/硫酸作用下生成苯绕蒽酮。其机理是一个醌羰基先被铜还原为亚甲基,然后与甘油发生加成。

蒽醌也是制取茜素等蒽醌染料的原料。 

天然来源

蒽醌可在芦荟(Aloe)、何首乌(Fallopia multiflora)、大黄、番泻叶(Senna)、美鼠李(Rhamnus purshiana)、真菌、地衣和昆虫身上发现。通常以色素的形式存在,部分天然蒽醌的衍生物具导泻作用。 

合成方法

一种蒽醌的合成方法,其特征为:在酸性离子液体中加入邻苯甲酰基苯甲酸,在低于大气压状态下加热,压力为5~50mmHg,使邻苯甲酰基苯甲酸环合脱水,反应一段时间,同时将产品蒽醌通过升华收集得到,产品无须进一步纯化,离子液体可重复利用多次;所述酸性离子液体为二甲胺硫酸盐、二乙胺硫酸盐、三甲胺硫酸盐、三乙胺硫酸盐、N-乙基吡啶硫酸盐、N-正丁基吡啶硫酸盐中的一种或几种混合。

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