2,3-二氨基吡啶的理化性质和应用转化

2,3-二氨基吡啶，英文名为2,3-Diaminopyridine，常温常压下为淡黄色固体粉末。2,3-二氨基吡啶属于吡啶类衍生物，具有显著的碱性，可作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，2,3-二氨基吡啶还可用于有机化学反应中的含氮配体的合成与修饰。

溶解性

2,3-二氨基吡啶能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等。但是2,3-二氨基吡啶在低极性和非极性的有机溶剂中溶解性差且不溶于水。

应用转化

图1 2,3-二氨基吡啶的应用转化

在室温下，加入5毫升含有500毫克的2,3-二氨基吡啶和1.02克36%盐酸的甲醇溶液并减压浓缩，然后再加入5毫升乙酸乙酯再次减压浓缩，重复上述操作三次，最后加入5毫升乙酸乙酯对反应粗体系进行重结晶，可以观察到有晶体析出，然后过滤收集固体即可得到2,3-二氨基吡啶二盐酸盐820毫克得到（产率98%）。[1]

图2 2,3-二氨基吡啶的应用转化

在有氧条件下，用蓝色LED（3瓦，450 nm）在室温下照射,3-二氨基吡啶（0.4毫摩尔）、光敏剂（2摩尔%）在5毫升20mM磷酸盐缓冲液中的混合物（图SI4，SI8页）8小时。需要说明的是，在反应过程中要保持光反应器始终在磁力搅拌器上，用薄层色谱法（TLC）监测反应进度。反应结束后，通过过滤分离不溶性产物，所得的滤液在真空下浓缩，然后用乙酸乙酯萃取水溶液，收集合并所有的有机相并在无水Na2SO4上干燥，过滤反应混合物并在真空下浓缩。最后通过制备级别的色谱法或柱色谱法纯化残余物，以获得产品。[2]

储存方法

2,3-二氨基吡啶化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是2,3-二氨基吡啶具有显著的碱性可以和酸性挥发物结合成盐。因此，2,3-二氨基吡啶需要避开酸性物质密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Hajima, Makoto and Komurasaki, Tadafumi PCT Int. Appl., 2003068745, 21 Aug 2003

[2] Dhara, Ashish Kumar et al Organic Letters, 23(9), 3269-3273; 2021