4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺的理化性质和应用转化

4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺，英文名为4-fluoro-2-Methoxy-5-nitroaniline，常温常压下为黄色或者棕色固体。4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺分子结构中含有碱性的氨基结构，在制备时需要格外注意调节反应的酸碱度。4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺可以作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的制备与生产。

应用转化

图1 4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，加入4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺（50.3克）、浓盐酸（25毫升，0.30摩尔）、氰胺（17.2克，0.41摩尔）在EtOH（300毫升）和H2O（100毫升），然后将该混合物加热至75℃，持续搅拌反应24小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，将反应混合物加入冰水（1L）中，搅拌反应混合物30分钟然后过滤得到的溶液。再用25%的NaOH溶液调节滤液，使其pH>12，通过抽吸过滤收集所得的固体，用冷却的水（100毫升×2）清洗得到的固体，最后将产品在50℃下干燥4小时即可得到目标产物分子。[1]

图2 4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺的应用转化

在冰水冷却下，往4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺（0.16克）和吡啶（0.21毫升）在四氢呋喃（3毫升）中的溶液里加入甲磺酰氯（0.074毫升），所得的反应混合物在室温下搅拌反应3小时，然后在50℃搅拌过夜。反应结束后，将反应混合物倒入1mol/L盐酸中，用乙酸乙酯萃取所得混合物，分离出有机层并用水和盐水洗涤，再在无水硫酸镁上干燥。在减压下除去溶剂，残留物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=1/3）即可得到5-氟-2-甲磺酰氨基-4-硝基苯甲醚（0.1克）。[2]

储存方法

4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，但是4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺分子结构中含有氨基结构，具有一定的碱性可以和酸性挥发物结合成盐。因此，4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺需要避开酸性物质密封保存在低温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Zhu, Guoqing et al Journal of Heterocyclic Chemistry, 54(5), 2898-2901; 2017

[2] Ohno, Kohsuke and Kamada, Noboru PCT Int. Appl., 2008133127, 06 Nov 2008