3-氯苯甲醛的理化性质和应用转化

3-氯苯甲醛，英文名为3-Chlorobenzaldehyde，常温常压下为无色透明液体。3-氯苯甲醛属于苯甲醛类衍生物，可以作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，3-氯苯甲醛还可用于农药分子的生产。

溶解性

3-氯苯甲醛能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。此外，3-氯苯甲醛在低极性和非极性的的有机溶剂例如乙醚，正己烷中也有一定的溶解性。

应用转化

图1 3-氯苯甲醛的应用转化

在试管中加入5×10-4 mol3-氯苯甲醛和8×10-6 mol水溶性光敏剂到乙腈（7.5 ml）和水（7.5 ml）的混合溶剂中，在可见光下照射样品（288功率的LED灯，1W，2.3V）并在室温下照射150小时。。在反应过程中，通过UV.-Vis光谱（Cintra 101）监测感光剂的稳定性，反应结束后，在真空下除去溶剂，最后用硅胶柱色谱法（硅胶，正己烷/EtOAc，13：1）分离纯化残余物即可得到氧化的目标产物分子3-氯苯甲酸 。[1]

图2 3-氯苯甲醛的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，在0℃下将硼氢化钠缓慢地加入3-氯苯甲醛的甲醇溶液中，在冰浴中搅拌所得混合物30分钟。反应结束后在旋转蒸发器上浓缩该混合物，然后在乙酸乙酯和水之间萃取混合物，分离出有机层并将乙酸乙酯部分蒸发至干，得到还原为醇的目标产物分子。[2]

储存方法

3-氯苯甲醛化学性质较为活泼，长时间在空气中放置容易被空气氧化成相应的苯甲酸而变质（未变质的3-氯苯甲醛是无色液体，若观察到瓶中出现白色固体则是被氧化成苯甲酸了），因此3-氯苯甲醛需要避开氧化剂密封保存在低温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Hajimohammadi, Mahdi et al Transition Metal Chemistry (Dordrecht, Netherlands), 44(2), 167-173; 2019

[2] Abdullaha, Mohd et al ACS Pharmacology & Translational Science, 4(4), 1437-1448; 2021