4-溴邻苯二甲酸酐的理化性质与应用转化

4-溴邻苯二甲酸酐，英文名为4-Bromo-isobenzofuran-1,3-dione，常温常压下为白色或者灰白色结晶固体。4-溴邻苯二甲酸酐属于苯甲酸酐衍生物，4-溴邻苯二甲酸酐可由其相应的二酸脱水缩合得到，可作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，4-溴邻苯二甲酸酐还可用于染料中间体、植物调节剂的合成。

应用转化

4-溴邻苯二甲酸酐属于苯甲酸酐衍生物，可作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。在有机合成转化中，4-溴邻苯二甲酸酐中的酸酐基团可以和肼发生置换反应。[1]

图1 4-溴邻苯二甲酸酐的应用转化

将4-溴邻苯二甲酸酐（50克，0.22摩尔）在乙酸（150毫升）中的溶液在125℃加热搅拌1小时，将该混合物冷却至环境温度。在5分钟内向混合物中滴加水合肼（11毫升，0.23摩尔），然后向该混合物中加入乙酸（50毫升），形成厚的白色固体。将该混合物在125℃下加热30分钟，然后冷却混合物，再用乙酸（200毫升）稀释反应混合物。过滤该混合物，然后用乙酸（3 x 100 mL）清洗滤饼并在真空下干燥，然后将滤饼溶解在5%(w/w)的NaOH水溶液中(250mL)，用醋酸（30 mL）酸化悬浮液，过滤该混合物，再依次用水（2 x 200 mL），甲醇（2 x 200 mL）清洗滤饼，最后在40℃下将其真空干燥，得到6-溴-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮。[2]

储存条件

4-溴邻苯二甲酸酐化学性质较为活泼，长时间放置容易水解变质，此外4-溴邻苯二甲酸酐具有很强的吸湿性，因此4-溴邻苯二甲酸酐需要密封保存在低温（2-8度）且干燥的环境中。

参考文献

[1] Li, Xiangqian et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22(21), 5738-5746; 2014

[2] Waszkowycz, Bohdan et al Journal of Medicinal Chemistry, 61(23), 10767-10792; 2018