烯丙基三甲基硅烷的合成与用途

烯丙基三甲基硅烷，英文名为Allyltrimethylsilane，常温常压下为无水透明液体。烯丙基三甲基硅烷属于硅烷类衍生物，烯丙基三甲基硅烷常作为一个亲核试剂，它的双键末端碳原子首先受到亲电试剂的进攻形成一个碳正离子中间体，失去三甲基硅基生成一个新的末端双键。烯丙基三甲基硅烷可以作为有机合成，生物化学合成中间体，用于药物分子的修饰。

合成方法

图1 烯丙基三甲基硅烷的合成路线

将钠粉（0.44克，19.0毫摩尔）和聚合物负载的萘（0.4-8.0毫摩尔）在四氢呋喃（60毫升）中的黄绿色悬浮液在-78℃下搅拌20分钟，然后往反应体系中慢慢地加入烯丙基氯（8.0毫摩尔）的四氢呋喃溶液。在-78℃下将红色混合物搅拌1小时，然后在5分钟内缓慢加入亲电子体（ClSiMe3）来淬灭该混合物，搅拌该混合物过夜。逐渐将溶液恢复至室温，随后水解（MeOH，HCl）该溶液。将溶液加入到乙醚和己烷中，过滤并在无水Na2SO4上干燥有机层，最后在真空中浓缩溶剂，得到产品。[1]

图2 烯丙基三甲基硅烷的合成路线

将金属单质锂（3.5克，0.5摩尔）、三甲基氯硅烷（55克，0.5摩尔）和烯丙基硅醚（0.1摩尔）在四氢呋喃（100毫升，从氢化铝锂中新蒸馏出来）中的混合物在室温下搅拌12-48小时，反应结束后过滤反应混合物，用干戊烷（50毫升）清洗氯化锂。将滤液和洗液倒入0℃的饱和碳酸氢钠水溶液（100毫升），用乙醚（200毫升）萃取该混合物，并用水（3×300毫升）将有机层洗至中性，用硫酸钠干燥，减压下浓缩即可得到目标产物分子。[2]

用途

烯丙基三甲基硅烷属于硅烷类衍生物，可以作为有机合成，生物化学合成中间体，用于药物分子的修饰。在有机合成中，烯丙基三甲基硅烷常用作亲核试剂，在路易斯酸催化剂存在下，它可以与众多的底物分子发生亲核反应，在底物分子中引入烯丙基官能团。

储存方法

烯丙基三甲基硅烷化学性质较为活泼，烯丙基三甲基硅烷结构中含有反应性很高的不饱和双键，容易被氧化剂氧化成环氧化合物，此外烯丙基三甲基硅烷的沸点较低。因此，烯丙基三甲基硅烷需要密封保存在低温（2-8度）且干燥的环境中。

参考文献

[1] van den Ancker, Tania R. and Love, Cameron J. Organic & Biomolecular Chemistry, 5(21), 3520-3523; 2007

[2] Biran, C. et al Synthesis, (3), 220-2; 1981