7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯的性质和应用转化

7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯，英文名为1-Methyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine;2H-Pyrimido[1,2-a]pyrimidine，常温常压下为无色或者浅黄色液体。7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯是一种有机强碱，可作为有机合成，生物化学合成反应催化剂和中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的修饰。此外，7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯还可以用作有机催化剂，催化羟醛缩合，Strecker反应等等。

溶解性

7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯能溶解于常见的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等，此外3-氨基-5-甲基异唑在低极性和非极性的的有机溶剂中也有一定的溶解度。需要说明的是，7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯不溶于水。

应用转化

图1 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，加入等摩尔量的HBF4-Et2O，7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯的Et2O溶液，所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，通过TLC点板监测反应进度，反应完全后，通过过滤收集反应混合物中的沉淀固体，然后将所得的沉淀在真空下干燥以获得产品。[1]

图2 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯（约2克）、过量的碘甲烷和干燥的甲苯（5毫升）按照顺序加入其中，然后在室温下搅拌该混合物3小时。反应结束后，将反应混合物过滤，并将过滤得到的沉淀物用戊烷洗涤，在真空下干燥残留物，即可得到目标产品。[2]

储存条件

7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯化学性质较为稳定，但是7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯分子结构含有碱性的氨基结构可以和酸性的挥发物质结合成盐，因此7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯需要避开酸性挥发物密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Goetz, McKenna K. and Anderson, John S. Journal of the American Chemical Society, 141(9), 4051-4062; 2019

[2] Thomas, Coralie et al Polymer Chemistry, 4(12), 3491-3498; 2013