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5-氨基-1-戊醇的理化性质和应用转化

发布日期:2022/12/29 10:25:36

5-氨基-1-戊醇,英文名为5-Amino-1-pentanol,常温常压下为浅黄色液体。5-氨基-1-戊醇属于氨基醇类衍生物,可作为有机合成,生物化学合成中间体,可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外,5-氨基-1-戊醇也可用作放射医学造影剂方面是用途广 泛的化学中间体。

溶解性

5-氨基-1-戊醇能溶解于常见的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺,乙酸乙酯,二氯甲烷等,此外在低极性和非极性的的有机溶剂中也有一定的溶解性。需要说明的是,5-氨基-1-戊醇能与水混溶。

应用转化

5-氨基-1-戊醇的应用转化

图1 5-氨基-1-戊醇的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中,加入5-氨基戊-1-醇(700毫升,6.44毫摩尔)和48%HBr水溶液(5毫升),所得的反应混合物加热至回流状态,然后将其回流搅拌3小时。反应结束后,将反应混合物恢复至室温,然后直接将反应混合物蒸发至干即可得到5-溴戊烷-1-胺氢溴酸盐。[1]

5-氨基-1-戊醇的应用转化

图2 5-氨基-1-戊醇的应用转化

称取5-氨基-1-戊醇(1毫摩尔)放入10毫升的不锈钢高压釜中,用氩气填充装置将高压反应釜中的空气置换成氩气,然后在氩气氛围下加入Ru3(CO)12(0.5 mol%, 0.005 mmol)和 PCy(3 mol%, 0.03 mmol),环己烷(0.6 mL),最后加入水作为反应的添加剂,加入脱气的H2O(10毫摩尔)。紧闭高压锅,将反应混合物转移到140℃的油浴中加热搅拌反应21小时,反应结束后,通过蒸馏提纯即可得到哌啶。[2]

储存条件

5-氨基-1-戊醇化学性质较为稳定,正常情况下不会分解,但是5-氨基-1-戊醇分子结构含有碱性的氨基结构可以和酸性的挥发物质结合成盐。此外结构中的羟基和氨基都能被氧化剂氧化,进而发生变质。因此5-氨基-1-戊醇需要避开酸性挥发物和氧化剂密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Kai, Kenji et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 50(62), 8586-8589; 2014

[2] Pingen, Dennis and Vogt, Dieter Catalysis Science & Technology, 4(1), 47-52; 2014

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