1,3,5-三氟苯的制备

背景及概述

含氟化合物是精细化工领域增长最为迅速的化学品之一，在化学、化工、材料、农药、医药等领域有广泛的应用，具有广阔的发展前途和强大的生命力。特别是芳香族含氟化合物，其合成方法的开发和应用深受关注。1,3,5-三氟苯即为含氟化合物的代表性化合物。1,3,5-三氟苯可作为医药或液晶材料中间体，在医药及化工、材料领域用广泛应用。在常温条件下，在室温密闭容器中存储稳定。

制备

本文以1,3,5-三氯苯为起始物料，在无水氟化钾及相转移催化剂条件下经氟代反应制备目标化合物1,3,5-三氟苯[1]。其合成反应式如下图：

图1 1,3,5-三氟苯的合成反应式

实验操作：

方法一、

在反应瓶中投入溶剂、无水氟化钾、相转移催化剂以及1,3,5-三氯苯粗品，升温至回流，反应6-14小时。反应结束后，减压蒸馏脱去溶剂，残余物加水进行水蒸气蒸馏。馏出物用石油醚(60-90℃)萃取，旋转蒸发除去石油醚后，减压蒸馏收集目标化合物1,3,5-三氟苯。

方法二、

在反应瓶中投入溶剂、无水氟化钾、相转移催化剂以及1,3,5-三氯苯粗品，把超声探头(频率25kHz)插入反应体系，设定时间，温度，超声波功率。反应结束后，减压蒸馏脱去溶剂，残余物加水进行水蒸气蒸馏。馏出物用石油醚(60-90℃)萃取，旋转蒸发仪除去石油醚后，减压蒸馏收集目标化合物1,3,5-三氟苯，得浅黄色液体。

方法三、

在反应瓶中投入溶剂、无水氟化钠、相转移催化剂以及1,3,5-三氯苯粗品，升温至回流，反应6-8小时。反应结束后，减压蒸馏脱去溶剂，残余物加水进行水蒸气蒸馏。馏出物用石油醚(60-90℃)萃取，旋转蒸发除去石油醚后，减压蒸馏收集目标化合物1,3,5-三氟苯。

参考文献

[1]Pews, R. G.; Gall, J. A. Journal of Fluorine Chemistry, 1991 , vol. 52, # 3 p. 307 - 316