3-巯基丙酸-2-乙己酯的理化性质和应用转化

3-巯基丙酸-2-乙己酯，英文名为2-Ethylhexyl 3-Mercaptopropionate，常温常压下为无色透明液体。3-巯基丙酸-2-乙己酯可作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，3-巯基丙酸-2-乙己酯在化学分子组装和接触印刷中也有一定的应用。

溶解性

3-巯基丙酸-2-乙己酯能溶解于常见的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯和二氯甲烷等，此外3-巯基丙酸-2-乙己酯在低极性和非极性的的有机溶剂中也有一定的溶解性，但是在水中的溶解性差。

应用转化

图1 3-巯基丙酸-2-乙己酯的应用转化

在圆底烧瓶中加入溴苯（211µL，2mmol）、i-Pr2NEt（700µL，4mmol）、干燥的1,4-二氧六环（4.2mL），用氮气回填（3个循环）使得反应体系充满氮气。然后在氮气氛围下，向混合物中加入催化剂Pd2(dba)3（46毫克，0.05毫摩尔）、xantphos（58毫克，0.1毫摩尔）和2-乙基己基-3-硫代丙酸酯（460µL，2毫摩尔），再对该混合物进行两次脱气。将该混合物加热至回流搅拌6小时，通过HPLC监测反应的反应进度。反应结束后，让反应混合物恢复至环境温度，然后过滤反应混合物并浓缩，最后通过硅胶柱色谱法分离纯化粗品（正己烷：乙酸乙酯=10：1）即可得到3-苯硫基丙酸2-乙基-己酯。[1]

图2 3-巯基丙酸-2-乙己酯的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中加入对溴碘苯（850毫克）、i-Pr2NEt（1.04毫升，6毫摩尔）和干甲苯（17毫升），Pd2(dba)3（69毫克，0.075毫摩尔）、xantphos（87毫克，0.15毫摩尔）和2-乙基己基-3-巯基丙酸酯（0.69毫升，3毫摩尔）。对该混合物进行两次脱气，然后将反应混合物加热至回流搅拌反应4小时，反应结束后让反应混合物恢复至环境温度，通过过滤除去不溶性沉淀化合物，浓缩反应滤液。通过硅胶柱色谱法（正庚烷/乙酸乙酯）100:1）分离纯化粗品即可得到偶联的目标产物分子。[2]

储存条件

3-巯基丙酸-2-乙己酯化学性质较为稳定，正常情况下不会分解，3-巯基丙酸-2-乙己酯分子结构硫基单元容易被氧化剂氧化成相应的亚砜或者砜的结构而变质，因此3-巯基丙酸-2-乙己酯需要避开氧化剂密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Itoh, Takahiro and Mase, Toshiaki Organic Letters, 6(24), 4587-4590; 2004

[2] Itoh, Takahiro and Mase, Toshiaki Journal of Organic Chemistry, 71(5), 2203-2206; 2006