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N,N'-二异丙基碳二亚胺的用途与合成

发布日期:2022/12/27 13:21:38

目前碳二亚胺化合物被广泛用于聚合材料添加剂、杂环化合物的合成、生物化工、 制药、工业染料中间体以及新型功能性(绝缘、阻燃)材料的制造,同时,它也是工业和实验室常用的合成醛、酮、氨基酸、酸酐、酯等化合物的低温脱水剂,是羧酸和胺(或醇)进行酰化反应最为重要的试剂之一,在合成贵重且来源稀少的大环内酯及大环内酰胺反应中也发挥着独特的作用。

Ν,Ν' -二异丙基碳二亚胺(DIC)是一种重要的精细化工产品,具有较大的分子量,较高的沸点和较低的蒸汽压,具备一般碳二亚胺化合物的性能,并且在非催化剂条件下很稳定,而在催化条件下表现出很强的反应性,是一种良好的有机试剂。

N,N'-Diisopropylcarbodiimide.png

用途

N,N'-二异丙基碳二亚胺是一种用于肽合成的碳二亚胺。因为N,N'-二异丙基碳二亚胺在常温常压下作液体,它比常用的蜡状固体N, N′-二环己基碳二亚胺更容易处理。此外,N,N'-二异丙基碳二亚胺在许多化学反应中生成的N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂,这一特性有助于产物的后处理。 

合成方法

一种N,N' -二异丙基碳二亚胺的合成方法,其特征在于,包括以下步骤: 

(1) 在碱性溶液中,加入二硫化碳和异丙胺,并将混合溶液升温至20〜30°C,恒温反应设定时间后,得到混合溶液A,设定时间为1〜1. 5h ;二硫化碳和异丙胺的质量比为1 : 0.6〜1;  

(2) 将混合溶液A和双氧水混合并升温至90〜110°C,恒温反应预定时间后,得到混合溶液B,预定时间为1. 5〜3. 5h ;双氧水的质量分数为30〜35% ;二硫化碳和双氧水的质量比为1 :2. 1〜2.4 ;   

(3)蒸除混合溶液B中的水相后,在碱性环境中,将混合溶液B、二氯甲烷和异丙胺混合均匀,二硫化碳与异丙胺的质量比为1 :0. 5〜0.7 ;二硫化碳和二氯甲烷的质量比为1 : 5〜6 ;次氯酸钠水溶液的质量分数为15〜20%,二硫化碳与次氯酸钠水溶液的质量比为 1 :2. 2 〜2. 4 ;  然后加入次氯酸钠水溶液进行氧化反应,氧化反应温度为13〜20°C,氧化反应时间为 1〜1. 5h,最后,将所得油相产物用纯碱中和,中和后的反应液回收溶剂后,减压精馏得到 N,N' -二异丙基碳二亚胺。

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